Климовский район образован в 1929 году в составе Западной области. С 1944 года входит в состав Брянской области. В 1963-65 гг район временно упразнялся. В 2005 году муниципальное образование в границах района получило статус муниципального района, в его составе образованы муниципалитеты 1-го уровня - сельские поселения: Брахловское, Истопское, Каменское (упразд. 2019), Каменскохуторское, Кирилловское, Лакомобудское, Митьковское, Новоропское, Новоюрковичское, Плавенское, Сачковичское, Сытобудское, Хороменское, Челховское, Чуровичское. В 2008 году к Климовскому муниципальному району присоединен бывш. городской округ "посёлок Климово", составивший Климовское городское поселение.

Флаг Климовского муниципального района Брянской области разработан творческой группой Союза геральдистов России (К.Моченов, Г.Русанова, К.Переходенко), утверждён Постановлением Климовского районного Совета народных депутатов от 21 апреля 2005 года № 3-83 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1883. Описание флага:

"Флаг Климовского района представляет собой прямоугольное красное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее в центре гербовую композицию: три белых меча остриями вверх, продетые [в первой редакции описаниы было написано "сквозь", но затем изменено на "через"] через жёлтый дубовый венок".

Обоснование символики
Флаг разработан на основе герба, который отражает географические и исторические особенности района. Климовская земля известна со времён Киевской Руси, тогда она входила в состав Черниговского княжества. Собственно центр района - Климово упоминается с 1708 года, его основателем был раскольник - старовер Клим Ермолаевич. Уникальность района заключается в его географическом расположении на юго-западе России, где он граничит одновременно и с Украиной и с Белоруссией. На границе трёх государств стоит монумент Дружбы в память об участии трёх народов в Великой Отечественной войне. Ежегодно на этом месте проводятся молодёжные фестивали.
Флаг аллегорически показывает район как место единения трёх славянских народов, что отражено венком, и повторяет символику монумента Дружбы. Венок в геральдике - символ союза, бессмертия, награды, почёта. Три меча указывают на три братских народа - русских, украинцев и белорусов, проявивших героизм в борьбе за освобождение Родины.
Красный цвет символизирует мужество и самоотверженность.
Жёлтый цвет (золото) - символ величия, постоянства, интеллекта, великодушия, богатства.
Белый цвет (серебро) символизирует чистоту, благородство, мир, взаимопонимание.

Источник - "ВИКИПЕДИЯ" (ред-р страницы В.Пермяков)