Флаг Шосткинского района утвержден Решением районного совета от 30 января 2004 года. На зелёном полотнище изображен золотой колос в окружении 17 золотых звезд (по количеству территориальных общин района).

По статье О.К.Линник "Геральдика і символіка Сумщини".

В ходе реформы 2020 года к Шосткинскому району присоединены территории Глуховского, Середино-Будского, Ямпольского районов. Для обновленного района потребовалась новая символика.

Новый флаг Шосткинского района утвержден решением Шосткинского райсовета от 15 декабря 2021 года.

Флаг представляет собой прямоугольное серебряное полотнище с соотношением ширины и длины 2:3, в центре которого изображен герб района.
Серебряный цвет – это цвет стабильности, твердой как скала; реализм и респектабельность. Это любимый цвет натур благоразумных, которые долго думают перед тем, как принять решение. Это цвет бизнеса в современном мире.

По информации С. Беша.