Флаг разработан вологодским геральдистом Олегом Свириденко (Алиевым). Президиум Совета самоуправления города Вологды утвердил этот флаг Решением №96 от 10 октября 1996 года ("Вологодские новости", #2, 17-23.10.1996 г.). Первый экземпляр флага был изготовлен в Москве и впервые использован в октябре 1996 года на церемонии вступления в должность главы города А.С.Якуничева.

Решением Президиума Совета самоуправления г.Вологды №120 от 14 ноября 1996 года утверждено Положение о флаге города Вологды: с таким описанием флага в Положении о нём:

"Флаг города Вологды представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, красного цвета, с двухсторонним изображением в центре флага щитка с гербом города Вологды: "В червленом (красном) поле из серебряных (белых) облаков слева выходящая десница в золотом (желтом) одеянии, держащая золотую (желтую) державу и серебряный (белый) меч с золотым (желтым) эфесом, положенный на правую перевязь".
Цветное изображение полотнища передается смесью сурика и киновари (первый преобладает), графическое - вертикальными линиями".

По непроверенным данным флаг для здания городской администрации был вышит по заказу мастерицей из Германии. Ныне этот флаг в музее города.

По материалам блога О.Алиева. Справа - рисунок флага, опубликованный в газете "Вологодские новости" в 1996 году.

Новая редакция Положения о флаге утверждена 22 февраля 2001 года решением № 275 Вологодской городской Думы "Об утверждении Положения о флаге города Вологды". Флаг тогда не менялся - красное полотнище с изображением щита герба города. Однако, видимо, в процессе согласований флага в Геральдическом совете было предложено такое описание (т.е. флаг стал гербовым).

"Флаг города Вологды представляет собой прямоугольное полотнище красного цвета с отношением ширины к длине 2:3, с двухсторонним изображением выходящей из серебряного (белого) облака руки в золотом одеянии, держащей золотую державу и серебряный меч с золотым эфесом.

Флаг внесен в Государственный геральдический регистр под № 1206 в мае 2003 года.

С учётом рекомендаций Геральдического совета при президенте РФ Решением Вологодской городской Думы от 19 июня 2003 года № 621 в решение от 22.02.2001 г. внесены изменения, которыми был установлен новый флаг с описанием:

"Флаг города Вологды представляет собой прямоугольное полотнище красного цвета с отношением ширины к длине 2:3, с двухсторонним изображением выходящей из серебряного (белого) облака руки в золотом одеянии, держащей золотую державу и серебряный меч с золотым эфесом.
Цветное изображение полотнища передается смесью сурика и киновари (первый преобладает)".

Рисунки взяты с официального сайта Правительства Вологодской области; текст - справочная правовая система "Гарант"

Решением Вологодской городской Думы от 24 сентября 2009 года №143 в Положение о флаге Вологды внесены изменения, но они не затронули описания и внешнего вида флага.