Город Серпухов некогда был центром Серпуховского удельного княжества, которым владели наследники московских князей. Серпуховский уезд существовал как минимум с 16 века, юридически оформлен в 1781 году. Cерпуховский район Московской области образован в 1929 году (в 1963-1965 гг. упразднялся). Центром района был города Серпухов, но он уже с конца 1930-х годов не входил в состав района; на территории района находились также города Протвино и Пущино, которые в 1970/80-х годах получили статус городов областного подчинения и также вышли из состава района. В ходе реформы 2005/2006 гг. образован Серпуховский муниципальный район, при этом город Серпухов не входил в его состав, а составлял отдельное муниципальное образование "городской округ Серпухов". В Серпуховский муниципальный район входили городские поселения Оболенск и Пролетарский, и сельские поселения: Васильевское, Данковское, Дашковское, Калиновское, Липицкое.
В 2018 году принято решение об объединении Серпуховского муниципального района и городского округа Серпухова в новое муниципальное образование "городской округ Серпухов" (образовано уже в 2019 году). Серпуховский район как единица административно-территориального деления также упразднен, вместо него на территории бывшего района образован "город областного подчинения Серпухов с административной территорией". В январе 2023 года к городскому округу Серпухов также присоединены бывшие городские округа Протвино и Пущино.
Город Серпухов. Городской округ Серпухов
Флаг города Серпухова гербовый. Флаг утвержден Решением Совета депутатов города Серпухова от 6 октября 1999 года № 136/25 и внесён в Государственный геральдический регистр под № 565. В Положении о флаге города Серпухова он описан так:
"3. Оригинал флага города Серпухова представляет собой прямоугольное алое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее в центре изображение фигуры герба города Серпухова".
Решениями Совета депутатов МО "город Серпухов" от 29 июня 2005 года № 540/83 и от 1 марта 2006 года № 96/13 в решение от 6.10.1999 г. вносились изменения.
В 2019 году Серпуховский муниципальный район и городской округ Серпухов объединены в единое муниципальное образование городской округ Серпухов.
Решением Совета депутатов городского округа Серпухов № 5/56 от 5 февраля 2024 года утверждены Положения об официальных символах (гербе, флаге и гимне) обновленного городского округа Серпухов. Но флаг остался прежним.
По информации И. Афонасенко
Серпуховский район, Серпуховский муниципальный район 2005-2019 гг.
До 2019 года существовало МО Серпуховский муниципальный район, при этом город Серпухов не входил в его состав.
Серпуховский район имел официальные, утверждённый Государственной герольдией, герб и флаг. Флаг утвержден решением Совета депутатов Серпуховского района № 2/26 от 23 декабря 1998 года. Авторы флага: Владимир Назаров (г.Москва), Константин Моченов (г. Химки); художник - Роберт Маланичев (г. Москва). Описание флага: "Прямоугольное зелёное полотнище, разделённое (1/3 к 2/3) узкой белой полосой (1/12 ширины флага), вверху над которой жёлтый павлин с красными блёстками на перьях распущенного хвоста и с красными глазами; внизу - жёлтый зубр с чёрными рогами, глазами и копытами. Отношение длины полотнища к ширине 3:2".
Использованы материалы книги К.Моченова "Официальные символы Подмосковья" (спасибо В.Маркову)
Флаг Серпуховского района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 413.
Образованное в ходе муниципальной реформы 2005/2006 гг муниципальное образование Серпуховский муниципальный район продолжило использовать этот же флаг. В 2019 году район упразднён, соответственно и флаг более не используется.