В 2019 году с ликвидацией Серпуховского муниципального района сельское поселение упразднено и вошло в состав городского округа Серпухов. В административном отношении населенные пункты подчинены "городу областного подчинения Серпухов с административной территорией".

Флаг Калиновского с.п. утверждён Решением Совета депутатов сельского поселения Калиновское Серпуховского муниципального района Московской области от 10 декабря 2008 года № 1/20 "Об утверждении Положения о гербе и флаге муниципального образования Сельское поселение Калиновское Серпуховского муниципального района Московской области". Флаг внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 4632. Cогласно тексту Положения о гербе и флаге:

Флаг поселения представляет собой зеленое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, в центре которого помещена композиция из герба района: пять ветвей калины с червлеными гроздьями ягод (одна, две и две), уложенных по ходу солнца (против часовой стрелки) в кольцо вокруг уширенного креста того же металла. Золото ветвей и креста передается на флаге желтым (охристым) цветом. Вольная часть герба на флаге не воспроизводится.
Оборотная сторона флага является зеркальным отображением его лицевой стороны.
Цветное изображение флага дано в приложении 2 (не приводится) к настоящему Положению.

Разработку флага выполнили А. Грефенштейн и Д. Иванов.

По сообщению Б.Вольфова со ссылкой на сайт сельского поселения

Решением Совета депутатов сельского поселения Калиновское от 13 ноября 2012 года № 3/42 в решение о гербе и флаге от 10.12.2008 года внесены изменения. Сам герб не претерпел изменений. Правда, добавлены обоснование символики и сведения об авторе (новом?), а также чуть изменено описание.

2.1. Описание флага сельского поселения Калиновское:
«Прямоугольное двухстороннее зеленое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее в центре гербовую композицию: пять желтых ветвей калины с красными гроздьями ягод (расположенными слева от листьев), уложенных в кольцо вокруг уширенного желтого креста».
2.2. Обоснование символики флага сельского поселения Калиновское.
В основу композиции флага сельского поселения Калиновское, вновь образованного Законом Московской области № 78/2005-ОЗ «О статусе и границах Серпуховского муниципального района и вновь образованных в его составе муниципальных образований», положено наименование поселения.
С давних времен в народе воспевают калину как символ зрелости и плодородия, в думах, песнях, составляют о ней легенды и стихи, поверья и поговорки.
Ветви калины с гроздьями, уложенные в кольцо, аллегорически символизируют единство, вечность, непрерывное движение жизни.
Красный цвет символизирует красоту, праздник, активность, мужество.
Зеленый цвет аллегорически показывает, что поселение расположено в экологически чистом месте, на его территории нет производств, загрязняющих окружающую среду, а в непосредственной близости расположены сосновый бор, река Ока, озеро Долгое.
Зеленый цвет – символ природы, здоровья, молодости и жизненного роста.
На территории сельского поселения Калиновское находится памятник истории и культуры Погост Березна что отражено в композиции герба золотым уширенным крестом.
Крест, как один из древнейших символов человечества, символизирует единство противоположностей
Желтый цвет - символ богатства, стабильности, света, интеллекта и уважения.
2.3. Автор флага - Галина Туник (Москва).

Геральдический архив В. Маркова