До 2019 года существовал Пушкинский район Московской области.

Флаг Пушкинского района утвержден решением Совета депутатов Пушкинского района №332/36 от 4 апреля 2002 года. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №935.

"Прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделённое по горизонтали на две неравные части: меньшую, красную - вдоль верхнего края в 1/6 полотнища и большую, нижнюю, разделённую по вертикали на синюю и зеленую части, несущую в центре изображение фигур из герба Пушкинского района, составляющих 1/2 ширины полотнища".

Авторская группа - Владимир Андрушкевич (г.Пушкино), Константин Мочёнов (г.Химки).

Использованы материалы книги К.Моченова "Официальные символы Подмосковья", М., 2003 (спасибо В.Маркову за помощь при подготовке рисунка)

Решением Совета депутатов Пушкинского муниципального района от 9 октября 2008 года №89/18 в Положение о флаге района (утв. 4.4.2002 г.) внесены изменения: Положение о флаге изложено в новой редакции. Флаг "Пушкинского района" решено считать флагом "Пушкинского муниципального района".

"...
3.Описание и обоснование символики флага Пушкинского муниципального района
3.1. Описание флага Пушкинского муниципального района:
«Прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделенное по горизонтали на две неравные части: меньшую, красную - вдоль верхнего края в 1/6 полотнища и большую нижнюю, разделенную по вертикали на синюю и зелёную части, несущую в центре изображения фигур из герба Пушкинского муниципального района, составляющих 1/2 ширины полотнища».
3.2. Обоснование символики флага Пушкинского муниципального района.
Основной фигурой флага является жёлтый соболь - символ пушного национального богатства страны, аллегорически показывающий производство пушнины в зверосовхозе "Пушкинский".
Жёлтый цвет в геральдике означает богатство, уважение, великодушие.
Черное стенозубчатое кольцо символизирует металлообрабатывающую промышленность в Пушкинском муниципальном районе.
Черный цвет в геральдике – цвет мудрости благоразумия, постоянства,скромности, честности и вечности бытия.
Пурпурный цвет в геральдике символ достоинства.
Бобины ниток отражают прядильно-ткацкое производство в районе
Синяя часть полотнища отражает большое количество водоемов на территории Пушкинского муниципального района.
Синий цвет в геральдике символизирует цвет ясного неба, символизирует постоянство и преданность,правосудие и совершенство.
Зеленая часть полотнища символически отражает богатые лесные угодья Пушкинского муниципального района, характеризуя район как лесную столицу Подмосковья, на территории которого работает центр лесной науки России -Всероссийский научно-исследовательский институт лесоводства и механизации сельского хозяйства.
Зеленый цвет в геральдике символизирует возрождение, жизнь, изобилие, стабильность.
Территориальная принадлежность Пушкинского муниципального района к Московской области обозначена путём включения во флаг Пушкинского муниципального района красной полосы по верхнему краю полотнища.
3.3. Авторская группа:
- идея флага: Владимир Андрушкевич (г.Пушкино);
- геральдическая доработка: Константин Мочёнов (г.Химки);
- обоснование символики: Галина Туник (г.Москва);
- компьютерный дизайн: Юрий Коржик (г.Воронеж)".

До 2019 года существовало муниципальное образование городское поселение город Пушкино. Оно упразднено в 2019 году в связи с преобразованием Пушкинского муниципального района в Пушкинский городской округ. МО город Пушкино имело собственные символы

Флаг города Пушкино и Положение о нём утверждены Решением Совета депутатов города Пушкино Московской области № 180/35 от 29 декабря 2008 года. Описание флага:

"Прямоугольное красное полотнище с соотношением сторон 2:3,воспроизводящее в центре композицию из герба город Пушкино, слева имеет синюю,а справа зеленную полосы, каждая в 1/6 длины флага, отделенные от красного поля желтыми волнистыми полосами в 1/30 длины флага".

Для справки: утвержденный тогда же герб представлял собой: "В червленом поле с правым лазоревым волнистым краем, окаймленным внутри золотом и с левым изумрудным волнистым краем, окаймленным внутри золотом,сопровождаемый вверху золотой ионической колонной со стропилообразным вырезом в виде раскрытого занавеса, и внизу серебряным колесом внутри которого пять серебряных реутов (колоколов)"

Материалы геральдического архива В.Маркова (г.Санкт-Петербург)

Решением Совета депутатов города Пушкино №253/44 от 23 июля 2009 года в Положение (от 29.12.2008 г) внесены изменения. Новая редакция текста:

"1.2. Описание флага: Прямоугольное красное полотнище с соотношением сторон 2:3, воспроизводящее в центре композицию из герба города Пушкино, слева имеет синюю, а справа зеленную полосы, каждая в 1/6 длины флага. Автор флага художник Александр Афанасьевич Колотилов".

Материалы геральдического архива В.Маркова (г.Санкт-Петербург)

Решением от 27 августа 2009 года №268/46 внесены дополнительные изменения в Положения О гербе и флаге (от 29.12.2008 г). Новое описание флага:

"1.3 Описание флага: Прямоугольное красное полотнище, с соотношением сторон 2:3 воспроизводящее в центре композицию из герба города Пушкино, слева имеет синюю, а справа зеленую полосы, каждая в 1/6 длины флага.
Авторы флага: художник Александр Афанасьевич Колотилов, историческое обоснование – краевед Григорий Борисович Китайгородский, компьютерная обработка Сергей Владимирович Коновалов"

Материалы геральдического архива В.Маркова (г.Санкт-Петербург)

Решением Совета депутатов городского поселения Пушкино Пушкинского муниципального района Московской области от 24 июня 2010 г. № 95/10/2 "О флаге городского поселения Пушкино Пушкинского муниципального района Московской области" был утвержден новый флаг Пушкино. При этом флаг, принятый Решениями от 29.12.2008 № 180/35, от 23.07.2009 № 253/44, и от 27.08.2009 № 268/46 был объявлен утратившим силу. Новая редакция Положения о флаге гласит:

"2.1. Описание флага городского поселения Пушкино:
"Прямоугольное двухстороннее зеленое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее композицию герба городского поселения Пушкино в малиновом, желтом, оранжевом и голубом цвете".
Флаг городского поселения Пушкино разработан на основе герба городского поселения Пушкино.
Первое письменное упоминание о селе Пушкино на реке Уче относится к концу XV столетия и известно по писцовой книге князя В.И. Голенина: "А се великого князя писец князь Василий Голенин село Пушкино и деревни того села описал лета 7007" (1499 год). Однако начало Пушкинской истории следует отнести на несколько столетий ранее - археологами обнаружены захоронения славян-вятичей относящиеся к XI-XII векам.
Символика желтой колокольни на флаге городского поселения Пушкино многозначна:
- колокольня символизирует богатые церковные традиции поселения: согласно одной из версий в третьей четверти XIV века село Пушкино было приобретено митрополитом Алексием у боярина Григория Пушки и стало центром митрополичьей вотчины, а после учреждения патриаршества Пушкино стало домовой вотчиной патриархов. Алексий митрополит Киевский и всея Руси, святитель, выдающийся государственный деятель, активно участвовал в управлении Московского княжества. Вместе с преподобным Сергием Радонежским благословил на подвиг русских воинов в Куликовской битве, с которой началось собирание Русских земель.
- колокольня - символ одного из древних памятников Пушкино - Никольскую церковь, построенную в 1692 году;
- колокольня с колоколом - аллегория древней Троицкой дороги, проходящей через город и ведущей в Троице-Сергиеву Лавру к мощам преподобного Сергия Радонежского;
Колокол - символ вдохновляющей божественной силы, призыва.
Занавес на флаге городского поселения Пушкино символически показывает достопримечательное событие в истории Пушкино - рождение здесь в 1897 году Московского общедоступного художественного театра (МХТ, с 1920 года МХАТ), с которым связаны имена многих известных режиссеров и актеров. Большинство из них выступало в Летнем театре дачного поселка Пушкино.
Желтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения и интеллекта, высшей силы
Малиновый цвет (пурпур) - символ славы, благородства, древности происхождения, высшей власти.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста, символически показывает нахождение города Пушкино среди лесных массивов.
Голубой цвет - символ красоты, величия, духовности, также голубой цвет отражает географическое положение Пушкино в междуречье рек Клязьмы, Серебрянки, Учи, на берегу Учинского водохранилища.
2.3. Авторская группа:
Григорий Китайгородский (Пушкино), Александр Колотилов (Пушкино), Олег Агафонов (Москва), Сергей Несветайло (Москва), Константин Моченов (Химки), Владимир Спиридонов (Пушкино), Кирилл Переходенко (Конаково).
Художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва)".

Материалы cправочной правовой базы "Гарант"

Флаг ГП Пушкино внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 6301.

Весной 2019 года Пушкинский муниципальный район был упразднён, все входившие в него городские и сельские поселения объединены в новое муниципальное образование — Пушкинский городской округ. Пушкинский район упразднён и как административно-территориальная единица, теперь это "город областного подчинения Пушкино с административной территорией".

Решением Совета депутатов Пушкинского ГО от 23 сентября 2019 года № 7/1 "О флаге МО "Пушкинский городской округ Московской области" было установлено, что флагом Пушкинского городского округа следует считать существовавший с 2002 года флаг МО "Пушкинский муниципальный район".

"Прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделенное по горизонтали на две неравные части: меньшую, красную - вдоль верхнего края в 1/6 полотнища и большую нижнюю, разделенную по вертикали на синюю и зелёную части, несущую в центре изображения фигур из герба Пушкинского городского округа, составляющих 1/2 ширины полотнища".

Текст документа прислан В. Пермяковым

В ноябре 2020 года три городских округа Московской области: Пушкинский, Красноармейск и Ивантеевка объединены в единое муниципальное образование "городской округ Пушкинский", его центром стал город Пушкино. Красноармейск и Ивантеевка получили статус "город, административно подчиненный городу областного подчинения Пушкино".

Для обновленного муниципального образования Кириллом Переходенко были разработаны новые герб и флаг, включившие в себя намеки и на Ивантеевку, и на Красноармейск. Флаг утвержден Решением Совета депутатов ГО Пушкинский от 5 августа 2021 года № 87/5 "Об утверждении положений об официальных символах (гербе и флаге) Городского округа Пушкинский Московской области".

"2.1. Описание флага Городского округа Пушкинский: «Прямоугольное зеленое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры герба Городского округа Пушкинский, выполненные жёлтым, черным и белым цветом».

"2.3. Обоснование символики флага Городского округа Пушкинский.
Флаг Городского округа Пушкинский создан на основе герба Городского округа Пушкинский и повторяет его символику.
Флаг языком символов и аллегорий отражает исторические и культурные особенности Городского округа Пушкинский.
Современный Городской округ Пушкинский включает в себя территории трех городских округов – Ивантеевки, Красноармейска и Пушкинского городского округа. История этих подмосковных земель насчитывает не одно столетие и во многом была общей.
Сквозной ромб – геральдическое обозначение ткацких веретен указывают на обилие полотняных, суконных, красильных мастерских и фабрик, ставших основой промышленного производства на Пушкинских землях и прославивших их.
Два малых ромба (веретена) указывают на многочисленность текстильных предприятий, сыгравших большую роль в экономическом развитии городов Ивантеевка и Красноармейск, вошедших в состав нового муниципального образования.
Львиная (леопардовая) голова, держащая орудийный ствол, аллегорически символизируют историческую связь с артиллерийскими войсками. Образ львиной головы со стволом в пасти был распространен в качестве украшения защитных доспехов артиллеристов – нагрудных зерцал.
Существует несколько версий происхождения названия Пушкино, но самая исторически обоснованная связанная с тем, что здесь располагался Пушечный двор и пушкарская слобода. История XX века тоже связана с артиллерией. Именно здесь на Софринском артиллерийском полигоне, за 5 дней до начала Великой Отечественной войны, были проведены показательные стрельбы первой советской боевой машины реактивной артиллерии «БМ-13», получившей вскоре название «Катюша».
Символика языков пламени в гербе многозначна:
языки пламени дополняют символику пушкарей, давших название городу;
языки пламени как символ духовного огня, горения аллегорически указывает особую роль в становлении и развитии местных земель, как экономическом, так и культурном, русской православной церкви.
Первыми известными владельцами этих территорий являлись сподвижник Ивана Калиты – митрополит Петр, а затем митрополит Алексей – один из виднейших государственных деятелей XIV века. И впоследствии близлежащие монастыри, и храмы часто играли особую роль в жизни населения.
языки пламени – это также образ творческого огня, творческого поиска – известно, что именно в Пушкино в созданном здесь летнем театре были заложены основы того театрального искусства, которое впоследствии привело к основанию Московского общедоступного художественного театра (МХТ, с 1920 года МХАТ). Именно здесь, в Пушкино на рубеже XIX-XX века жили и творили К. С. Станиславский и В. И. Немирович-Данченко
Использованные цвета дополняют символику герба:
Зеленый цвет – символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста, показывает нахождение Городского округа Пушкино среди лесных массивов.
Желтый цвет (золото) означает: богатство, стабильность, справедли-вость, милосердие.
Белый цвет (серебро) означает чистоту, совершенство и благородство.
Черный цвет – символ мудрости, знания, скромности.
2.4. Авторская группа:
идея флага и обоснование: Кирилл Переходенко (Москва);
художник и компьютерный дизайн: Ирина Соколова (Москва).

Флаг городского округа Пушкинский внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 13798.

Материалы геральдического архива В. Маркова (г. Санкт-Петербург)