Подольск получил статус города в 1781 году, тогда же стал уездым центром Московской губернии. В 1929 году образован Подольский район Московской области (в 1960-х на краткое время упразднялся). Город Подольск был административным центром района, но в его состав не входил. В 2004 году в границах Подольского района образованы муниципальные образования "город Подольск" (городской округ) и "Подольский муниципальный район". В составе Подольского муниципального района также созданы муниципальные образования первого уровня: городское поселение Львовский, сельские поселения Дубровицкое, Лаговское, Стрелковское, Вороновское, Краснопахорское, Кленовское, Михайлово-Ярцевское, Роговское, Рязановское, Щаповское (последние 7 сельских поселений в 2012 году переданы из Подольского района в состав Москвы),

В июне 2015 года в состав городского округа "город Подольск" включены территории двух упраздняемых муниципальных образований: "городского округа Климовск" и "Подольского муниципального района". Существовавшие в составе района муниципальные образования упразднены. Город Климовск утратил городской статус и вошел в состав города Подольска как район. Новое укрупненное муниципальное образование стало называться "городской округ Подольск", а также получило неофициальное имя "Большой Подольск", в административной структуре бывший район теперь именуется "город областного значения Подольск с административной территорией".

Город Подольск, МО "город Подольск" до 2015 г.

Первый флаг (знамя) города Подольска был утверждён 31 мая 1999 года решением Подольского городского Совета депутатов № 28/6 "О флаге города Подольска", тогда же решением Подольского городского Совета депутатов № 28/7 было утверждено «Положение о флаге города Подольска". Описание флага:

"Флаг (знамя) города Подольска представляет собой прямоугольное двустороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3 с двухцветным изображением поля флага (1/10 часть слева синего цвета, 9/10 частей справа тёмно-красного цвета), над 1/6 частью флага внизу и под 1/6 частью сверху по центру — двустороннее изображение герба города Подольска: сверху развёрнутого к древку Святого Георгия Победоносца на коне, поражающего копьём дракона, снизу две золотые перекрещённые кирки».
Обоснование символики
Изображение флага соответствует мотиву герба города Подольска.
Два золотых, употребляемых каменотёсами инструмента (кирки), в голубом поле олицетворяют исторический промысел города, развитие ремесла, промышленности.
Золотой цвет кирок — символ силы, прочности, богатства, великодушия.
Голубой цвет в геральдике — символ чести, славы, преданности, истины, красоты, добродетели и чистого неба.
Изображение Святого Георгия Победоносца в серебряном вооружении (латах, шлеме и сапогах) и лазоревом (синем, голубом) плаще, сидящего в пурпурном с золотой бахромой седле на серебряном скачущем коне, поражающего золотым копьём, увенчанным золотым восьмиконечным крестом, золотого крылатого змия (дракона о четырёх лапах) с зелёными крыльями символизирует вхождение города Подольска в состав Московской области.
Объединяющим основную идею флага (знамени) является его тёмно-красный цвет — в геральдике символизирует мужество, геройство, храбрость, самоотверженность и справедливую борьбу, историческую преемственность поколений. Синяя полоса с левой стороны флага олицетворяет вхождение города в Московскую область, в геральдике синий цвет символизирует единство славянских народов.

Материалы "ВИКИПЕДИИ". Использован рисунок-реконструкция В. Пермякова.

Флаг МО "город Подольск Московской области" утвержден Решением Подольского городского Совета депутатов от 22 апреля 2005 г №33/11. Описание флага:

3. Описание флага города Подольска
3.1. Флаг города Подольска представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, разделенное на две части: меньшая, красная, расположенная в верхней части полотнища, занимает 1/5 длины, и большая, синяя, несущая изображение двух накрест положенных золотых кирок (приложение N 2).
3.2. Обоснование символики флага.
За основу флага города Подольска взяты фигуры герба города Подольска. Кирки символизируют промышленную направленность и исторический вид деятельности жителей города.
Золото - символ прочности, силы, справедливости и самостоятельности.
Лазурь (синий) - символ чести, искренности, добродетели.
Красный - символ принадлежности к Московской области и утверждающий торжество труда, мужества, силы жизни".

Материалы справочной правовой базы "Гарант"

Флаг Подольска утвержден решением Подольского городского Совета депутатов от 22 апреля 2006 года №33/10. Затем решением Подольского городского Совета депутатов от 30 июня 2006 года №11/22 флаг был подтвержден уже для муниципального образования "городской округ Подольск" и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №2641. Описание флага:

"Флаг городского округа Подольск представляет собой прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль верхнего края красную полосу в 1/5 ширины полотнища и посередине голубой части две жёлтые скрещённые кирки из герба округа".

В торжественных случаях к древку флага (под навершием) может прикрепляться лента Ордена Трудового Красного Знамени длиной не более 1/2 длины полотнища.
Обоснование символики флага городского округа Подольск.
Флаг разработан с учётом герба, созданного на основе исторического герба уездного города Подольск Московской губернии, Высочайше утверждённого 16 марта 1883 года (по старому стилю).
Использование фигур исторического герба показывает историческую, культурную и геральдическую преемственность, подчёркивая богатые традиции и наследие жителей городского округа.
Красная полоса показывает территориальную принадлежность к Московской области.
Жёлтый цвет (золото) – символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.
Голубой цвет – символ чести, благородства и духовности.
Красный цвет – символ мужества, силы, трудолюбия, красоты и праздника.
Авторская группа:
идея флага: Константин Мочёнов (Химки),
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково),
художник и компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва)".

По материалам сайта Союза геральдистов России