Воскресенский район образован в 1929 году, в 1930 года город Воскресенск переименован в Истру, а район в Истринский. В 2006 году создано муниципальное образование Истринский муниципальный район, в его составе три городских поселения (Истра, Дедовск, Снегири) и 11 сельских поселений (Бужаровское, Букаревское, Ермолинское, Ивановское, Костровское, Лучинское, Новопетровское, Обушковское, Онуфриевское, Павло-Слободское, Ядроминское). В 2017 году Истринский муниципальный район преобразован в городской округ Истра. При этом административный Истринский район преобразован в «город областного подчинения Истра с административной территорией». Законом от 28.11.2024 года городской округ преобразован в муниципальный округ Истра.

Флаг Истринского района утвержден решением Истринской районной Думы № 13/5 14 марта 1997 года и внесен в Государственный геральдический регистр под №424.

"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с голубым изображением поля флага, на котором на 1/6 от низа белый в 1/6 волнистый пояс, над которым по центру расположено жёлтое о 16 лучах солнце".

Автор флага - Константин Моченов (г.Химки), художник - Роберт Маланичев (г.Москва). Солнце появилось на гербе Истры (тогда Воскресенска) еще в 1781 году и означало "имя сего города".

Использованы материалы книги К.Моченова "Официальные символы Подмосковья", М., 2003, предоставленные В.Марковым

Флаг Истринского муниципального района утвержден решением Совета депутатов Истринского муниципального района от 20 ноября 2008 года №11/6 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 424 (т.е. флаг перерегистрирован взамен флага Истринского района, утвержденного решением Истринской районной Думы от 14.03.1997 г. № 13/5 с сохранением номера регистрации). Описание флага:

"Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с изображением горизонтальной волнистой белой полосы в 1/6 ширину полотнища отстоящую от нижнего края на 1/6 ширины полотнища, над полосой по середине расположено желтое солнце о шестнадцати лучах".

Обоснование символики флага Истринского муниципального района .
Флаг разработан с учетом композиции герба Истринского муниципального района, который составлен на основе двух исторических гербов: Высочайше утвержденного 20 декабря 1781 года (по старому стилю) уездного города Воскресенска (с 1930 года город Истра), подлинное описание которого гласит: "Въ верхней части щита гербъ Московскiй. Въ нижней - золотое солнце, въ голубомъ пол?, яко принятый всеобщий знакъ, означающiй имя сего города", и герба современного города Истра, утвержденного Советом народных депутатов 17 марта 1989 года. Белая волнистая полоса языком геральдики показывает реку Истру, давшее нынешнее название городу и району.
Использование двух исторических гербов, как основы композиции районного флага символизирует взаимосвязь города и района, территориальную и историческую общность двух муниципальных образований. Символы XVIII и ХХ столетий объединились на флаге района в неразрывную линию истории и современности, направленную в будущее.
Голубой цвет - символ чести благородства, духовности.
Желтый цвет (золото) - символ богатства, урожая, стабильности, уважения, солнечного тепла и света. Солнце - символ мира и благополучия.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки), Юрий Моченов (Химки);
художник: Роберт Маланичев (Москва);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково)".

По материалам сайта "Союза геральдистов России"

Решением Совета депутатов Истринского МР от 26 октября 2012 года № 12/5 в решение о флаге от 20.11.2008 года внесены изменения. Но сам флаг остался без изменений.

Текст документа прислан В. Марковым.

В 2017 году все муниципальные образования Истринского муниципального района были объединены в единое муниципальное образование - "городской округ Истра". Символами городского округа Истра стали бывшие символы Истринского муниципального района.

В частности, это подтверждено Решением Совета депутатов Истринского МР от 14 марта 2017 года № 4/2 "Об установлении флага городского округа Истра Московской области".

"2.1. Геральдическое описание флага городского округа Истра:
"Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3 с изображением горизонтальной волнистой белой полосы в 1/6 ширины полотнища, отстоящую от нижнего края на 1/6 ширины полотнища, над полосой посередине расположено желтое солнце о шестнадцати лучах".

По cообщению В. Пермякова

Уже Решением Совета депутатов городского округа Истра от 17 августа 2017 года № 2/8 вариант флага, утвержденный 14.03.2017 года, был отменён. Флагом городского округа Истра стал старый флаг городского поселения Истра.

"Геральдическое описание флага городского округа Истра:
"Флаг представляет собой прямоугольное синее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, в середине которого изображено желтое солнце из герба городского округа".
2.2. Обоснование символики флага городского поселения Истра.
Флаг разработан с учётом герба городского поселения Истра, созданного на основе исторического герба заштатного города Воскресенск Московской губернии (название города до 1930 года). Исторический герб был Высочайше утверждён 16 марта 1883 года (по старому стилю) и его описание гласило:
«Въ дазуревомъ щить золотое схяющее с лицомъ солнце. Въ вольной части - гербъ Московскш. Щитъ увЪнчан червленою башенною короною о трехъ зубцахъ, и окруженъ двумя золотыми колосьями, соединенными Александровскою лентою».
Жёлтое (золотое) солнце в христианской культуре традиционно считается символом Воскресения Христова и, таким образом, означает историческое название города - Воскресенск. Город был основан в XVI столетии, а в 1656 году патриархом Никоном был создан мужской Воскресенский Новоиерусалимский монастырь, в качестве подмосковной патриаршей резиденции. Сегодня монастырь является одной из главных достопримечательностей города.
Жёлтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения и жизненной энергии.
Синий цвет - символ чести, благородства, духовности и возвышенных устремлений.
2.3. Авторская группа:
идея флага: Константин Мочёнов (Химки);
художник: Роберт Маланичев (Москва);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

По cообщению В. Пермякова