Поселение существовало до 2017 года, когда все муниципальные образования Истринского муниципального района были объединены в городской округ Истра.

Дедовск стал городом в 1940 году. В 2006 года образовано муниципальное образование городское поселение Дедовск, в состав которого вошли город Дедовск, деревня Талицы и пос. Дедовской школы-интерната.

Флаг городского поселения Дедовск утвержден решением Совета депутатов городского поселения Дедовск от 17 сентября 2009 года № 25 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №5746. Согласно тексту Положения о флаге:

"2. Геральдическое описание и обоснование символики флага городского поселения Дедовск
2.1. Описание флага городского поселения Дедовск гласит:
«Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с изображением фигур из герба городского поселения: белой бобины, над ней девять красных, окантованных жёлтым брусков , уложенных ступенчато и выходящего из верхнего края желтого солнца».
2.2. Обоснование символики флага городского поселения Дедовск.
Флаг разработан на основе герба, который языком символов и аллегорий отражает исторические, экономические и культурные особенности городского поселения Дедовск.
Развитие и рост города во многом определились со строительством промышленных предприятий ставших на многие годы градообразующими.
Дедовская прядильно-ткацкая фабрика, построенная в 1911 году отражена на флаге бобиной ниток. Трапециевидный контур бобины напоминает очертания литеры «Д» – заглавной в названии города.
Символика ступенчатого пояса из брусков многозначна:
– Бруски символизируют образованный в 1907 году расположенный в городе Дедовский керамический завод, выпускавший до 1940-х годов керамический кирпич из местных месторождений глины, а в последующие годы переоборудованный на выпуск различных видов керамической плитки. Большое значение завода в рамках экономики страны стало одним из факторов развития города в середине ХХ столетия; и сегодня керамический завод – один из ведущих производителей керамических плиток.
– Ступенчатый пояс из брусков также аллегорически отражает линию обороны Москвы от немецко-фашистских захватчиков в ноябре-декабре 1941 года, проходившую в окрестностях города.
Выходящее сияющее солнце символизирует неразрывную историческую связь городского поселения Дедовск с Истринским районом: солнце – элемент герба истринского муниципального района.
Голубой цвет – символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений.
Белый цвет (серебро) – символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Желтый цвет (золото) – символ богатства, стабильности, уважения, интеллекта, энергии.
2.3. Авторская группа:
идея флага: Юрий Моченов (Химки), Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково)".

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России и справочной правовой базы "Гарант"