Гжатский район образован в 1929 году, в 1968 году он переименован в Гагаринский. В 2004 году на территории района создано одноименное муниципальное образование (муниципальный район), в его составе образованы несколько сельских поселений и Гагаринское городское поселение . В 2024 году муниципальный район "Гагаринский район" преобразован в Гагаринский муниципальный округ, МО "Гагаринское городское поселение" и все сельские поселения при этом упразднены.

Флаг Гагаринского района утверждён Решением Гагаринской районной Думы от 26 февраля 2010 года №30 "Об утверждении флага муниципального образования "Гагаринский район" Смоленской области и Положения "О флаге муниципального образования "Гагаринский район" Смоленской области". Согласно тексту Положения о флаге:

"3. Описание и обоснование символики ФЛАГА
3.1. Описание ФЛАГА: "Прямоугольное полотнище, воспроизводящее композицию герба муниципального образования «Гагаринский район» Смоленской области в синем, белом, красном и желтом цветах".

По материалам официального сайта Администрации Гагаринского района

Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 5965.