Гжатский район образован в 1929 году, в 1968 году он переименован в Гагаринский. В 2004 году на территории района создано одноименное муниципальное образование (муниципальный район), в его составе образованы несколько сельских поселений и Гагаринское городское поселение. В 2024 году муниципальный район "Гагаринский район" преобразован в Гагаринский муниципальный округ, МО "Гагаринское городское поселение" и все сельские поселения при этом упразднены.

Флаг Гагаринского района утверждён Решением Гагаринской районной Думы от 26 февраля 2010 года №30 "Об утверждении флага муниципального образования "Гагаринский район" Смоленской области и Положения "О флаге муниципального образования "Гагаринский район" Смоленской области". Согласно тексту Положения о флаге:

"3. Описание и обоснование символики ФЛАГА
3.1. Описание ФЛАГА: "Прямоугольное полотнище, воспроизводящее композицию герба муниципального образования «Гагаринский район» Смоленской области в синем, белом, красном и желтом цветах".

По материалам официального сайта Администрации Гагаринского района

Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 5965.

После образования Гагаринского муниципального округа его флагом стал бывший флаг Гагаринского городского поселения. Официальные символы МО "Гагаринский муниципальный округ" утверждены Решением Гагаринской окружной Думы от 16 декабря 2024 года № 59 "Об официальных символах – гербе и флаге муниципального образования "Гагаринский муниципальный округ" Смоленской области".

"1. Описание флага муниципального образования «Гагаринский муниципальный округ» Смоленской области: Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из двух горизонтальных полос: серебристого (вверху, шириной в 2/3 ширины полотнища) и лазоревого цветов. В центре на пересечении полос - фигура из герба Гагаринского муниципального округа Смоленской области – барка червлёного цвета, нагруженная мешками золотого цвета.

Материалы геральдического архива В. Маркова