Флаг Гагаринского городского поселения и Положение о нём утверждены Решением Совета депутатов Гагаринского городского поселения Гагаринского района Смоленской области от 30 октября 2006 года № 113. Флаг внесён в Государственный геральдический регистр РФ под №2697. Согласно тексту Положения о флаге:

"3. Описание и обоснование символики ФЛАГА
3.1. Описание ФЛАГА:
"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из двух горизонтальных полос: серебристого (вверху, шириной в 2/3 ширины полотнища) и лазоревого цветов. В центре на пересечении полос - фигура из герба города Гагарин Смоленской области – барка червлёного цвета, нагруженная мешками золотого цвета".

Обоснование символики в Положении не приводится.

Материалы официального сайта города Гагарина

В 2024 году город Гагарин утратил муниципальный статус и право на собственный флаг. Но городской флаг стал основой обновленного флага Гагаринского муниципального округа.