Флаг городского поселения "город Чаплыгин" утверждён Решением Совета депутатов города Чаплыгина от 29 декабря 2005 года № 14 "О флаге муниципального образования "Городское поселение город Чаплыгин Чаплыгинского района Липецкой области". Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 2027 Описание флага:

"Флаг города Чаплыгина представляет собой белое прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3 и воспроизводящее посередине фигуры герба города: две скрещённые зелёные яблоневые ветви с красными яблоками».
Обоснование символики
Флаг создан с учётом герба города Чаплыгин разработанного на основе исторического герба уездного города Раненбурга, Высочайше утверждённого 31 марта (11 апреля) 1781 года. Подлинное описание исторического герба гласит: «…въ серебряномъ поле, яблоннаго дерева ветви съ плодами положены крестообразно, каковыми плодами сей городъ изобилуетъ».
Яблоневые ветви аллегорически указывают на историческое название города Раненбург, искажённое от Ораниенбург — «апельсиновая крепость». Тогда как слово «апельсин» с голландского языка переводится как китайское яблоко. Яблоня — традиционный символ плодородия, изобилия, знания.
Белый цвет (серебро) — символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Красный цвет — символ мужества, силы, труда, красоты.
Зелёный цвет — символ природы, здоровья, жизненного роста.
Авторский коллектив: идея флага К. Ф. Мочёнов, компьютерный дизайн Г. А. Русанова, обоснование символики К. В. Переходенко.

По сообщению Н.Рокуша

По данным сайта СГР и геральдического архива В. Маркова флаг утверждён Решением Совета депутатов города Чаплыгина № 5 от 28 октября 2005 года.

Флаг Чаплыгина подтверждён Решением Совета депутатов ГП город Чаплыгин № 177 от 14 ноября 2013 года "О Положении о флаге МО городское поселение город Чаплыгин...":

2.1. Описание флага города Чаплыгина:
"Флаг города Чаплыгина представляет собой белое прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3 и воспроизводящее посередине фигуры герба города: две скрещенные зеленые яблоневые ветви с красными яблоками".

..

В 2025 году Чаплыгинский район преобразован в муниципальный округ, соответственно "городское поселение город Чаплыгин" утратило муниципальный статус. Однако, Решением Совета депутатов Чаплыгинского МО от 29 сентября 2025 года № 15 "Об официальных символах (гербе и флаге) Чаплыгинского муниципального округа Липецкой области Российской Федерации" было установлено, что флаг бывшего городского поселения город Чаплыгин признан памятником историко-культурного наследия Чаплыгинского муниципального округа. Его разрешено использовать "при оформлении различных культурно-массовых мероприятий, во время проведения спортивных соревнований, в качестве наглядной агитации, при изготовлении рекламной и сувенирной продукции".