Раненбургский район образован в 1928 году в составе Центрально-Черноземной области. Позже район входил в Воронежскую и Рязанскую области, с 1954 года - в Липецкой области. В 1948 году район переименован в Чаплыгинский. В 2004 году муниципальное образование в границах района получило статус муниципального района. В его составе образованы городское поселение город Чаплыгин и несколько сельских поселений. Законом Липецкой области от 27 февраля 2025 года Чаплыгинский муниципальный район преобразован в Чаплыгинский муниципальный округ.
Флаг Чаплыгинского района утверждён Решением сессии районного Совета депутатов № 104 от 22 декабря 2004 года. Описание флага:
3.1. Описание флага Чаплыгинского района:
"Флаг Чаплыгинского района представляет собой прямоугольное, желтое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее в центре фигуры герба района: красную, о пяти бастионах, крепость; белое пространство внутри крепости несет изображение двух скрещенных зеленых, с красными плодами, ветвей яблони"
3.2. Обоснование символики флага Чаплыгинского района.
Флаг Чаплыгинского района разработан на основе герба, который отражает историю района. В середине XYII столетия здесь проходило сооружение Белгородской засечной черты, имевшей большое значение для охраны границ Российского государства от вторжения крымских татар. В ходе строительство возникло село Слободское – современный город Чаплыгин. Уже в начале XYII века Петр I построил на территории села крепость по голландскому образцу по всем правилам фортификации, что отражено на флаге района. Крепость имела пятиугольную форму, была обнесена валом и рвом, имевшим высоту и глубину 6 метров, бастионы снабжены пушками разного калибра. В крепость можно было войти только по подъемным мостам, установленным на Московских и Воронежских воротах. В феврале 1703 года, во время пребывания в крепости, Петр I дал ей название Ораниенбург, а пять бастионов назвал пятью органами чувств: «видение, слышание, осязание, обоняние и вкушение». В настоящее время территория крепости является памятником истории и архитектуры федерального значения.
В 1781 году был утвержден герб города Раненбург. Символом города стали яблоневые ветки, «коими плодами сей город изобилует». Использование мотива исторического герба города подчеркивается связь города и района, а желтое полотнище флага указывает на значение района как достойное окружение города. Желтое полотнище – символ власти, славы, стабильности, богатства, великодушия. Также желтый цвет (золотого) является символом урожая, подчеркивая традиционно высокое качество сельхозпродукции выращенной на Чаплыгинской земле. Благоприятные климатические условия, наличие черноземов способствуют развитию растениеводства – основы сельскохозяйственного производства района.
Белый цвет (серебро) символизирует чистоту, благородство, мир, взаимопонимание.
Красный цвет – символ тепла, жизненной энергии, силы, мужества.
Зеленый цвет – символ надежды, природы, сельского хозяйства, а также символ здоровья.
3.3. Авторская группа:
Андрей Гальцов, Юрий Теляков, Елена Пахомова, Татьяна Викулина, Борис Щербатюк, Татьяна Тарасова (все г. Чаплыгин), Констатин Моченов (Химки), Кирилл Переходенко (Конаково),
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва).
Текст документа - из архива В. Маркова
Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1776.
В 2025 году все муниципальные образования в границах района объединены в новое МО - Чаплыгинский муниципальный округ.
Символы муниципального округа утверждены Решением Совета депутатов Чаплыгинского МО от 29 сентября 2025 года № 15 "Об официальных символах (гербе и флаге) Чаплыгинского муниципального округа Липецкой области Российской Федерации". В решении говорится:
"Признать герб и флаг муниципального образования «Чаплыгинский район» Липецкой области Российской Федерации гербом и флагом Чаплыгинского муниципального округа Липецкой области Российской Федерации".
Тогда же утверждены обновленные редакции Положений о гербе и флаге. Описание флага стало более лаконичным:
2.1. Описание флага Чаплыгинского муниципального округа:
"Флаг Чаплыгинского муниципального округа представляет собой прямоугольное жёлтое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры из герба Чаплыгинского муниципального округа, выполненные белым, красным и зеленым цветами".
Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую".
По информации К. Баусса