Жилёво с 1952 года имеет статус рабочего посёлка (посёлка городского типа). Муниципальное образование Жилёво образовано в 2005 году и упразднено в 2017 году в связи с преобразованием бывшего Ступинского муниципального района в городской округ Ступино. В состав МО Жилёво входило 24 населённых пункта. В 2025 году установлено, что в административной структуре Московской области посёлок городского типа Жилёво представляет собой "городской населённый пункт, административно подчиненный городу Ступино".

Флаг г.п. Жилево утвержден решением Совета депутатов городского поселения Жилево от 22 декабря 2008 года №81/16 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №4698. Описание флага:

"Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее изображение фигур из герба поселения: шесть желтых, видимых со спины, слетающихся веерообразно ласточек, трех вверху и трех внизу».
Обоснование символики флага городского поселения Жилево .
Слетающиеся друг к другу, на фоне чистого лазурного неба, ласточки - символизируют все населенные пункты образующих городское поселение Жилево, и в их числе наиболее крупные (рабочий поселок Жилево, села Шугарово, Иван-Теремец, Киясово, деревни Колычево, Петрово).
Линии полета этих ласточек образуют невидимую литеру Ж - гласный символ, указывающий на первую букву в названии городского поселения и его административного центра.
Ласточки - символ трудолюбия, самоотверженной заботы о своем потомстве, постоянства, доброты и тепла, возрождения, доверия, добрососедства.
Голубой цвет (лазурь) - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая.
Авторская группа:
идея флага: Николай Разумихин (Жилево), Галина Русанова (Москва), Константин Моченов (Химки);
художник: Галина Русанова (Москва);
компьютерный дизайн: Оксана Фефелова (Балашиха);
обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки)".

По материалам сайта Союза геральдистов России