Пограничный город Тешев известен с XIV века. В XVI веке Тешев был разрушен ордынцами, а на его месте устроена Задонская слобода. В 1779 году Задонская слобода переименована в уездный город Задонск новоучрежденной Воронежской губернии. Задонский район образован в 1928 году в составе Центрально-Чернозёмной области. С 1954 года - в Липецкой области Административный центр — город Задонск. После реформы начала 2000-х годов муниципальное образование стало называться "Задонский муниципальный район", в его составе были созданы городское поселение город Задонск и 17 сельских поселений (сельсоветов). Областным законом от 27 февраля 2025 года Задонский муниципальный район преобразован в Задонский муниципальный округ. Все муниципалитеты в составе района (в т.ч. городское поселение город Задонск) упразднены.

Флаг муниципального образования "Задонский район" утвержден Решением Задонского районного Совета депутатов № 20 от 9 января 2004 года. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделённое по горизонтали на четыре неравные полосы: верхнюю белую в 7/18, зелёную в 1/18, жёлтую в 1/9, синюю в 2/9 ширины полотнища, воспроизводящее в центре красную крепость в 1/2 ширины полотнища из гербовой композиции, стоящую на зелёной полосе".

Информация любезно предоставлена Ю.Коржиком (г.Воронеж, СГР)

Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1395.

В ходе муниципальной реформы в составе Задонского муниципального района было создано городское поселение город Задонск. Для него решено было утвердить отличные от районного символы:

Флаг городского поселения город Задонск утверждён Решением Совета депутатов г.п. города Задонска Задонского района Липецкой области от 30 декабря 2008 года № 241 "О флаге муниципального образования «городское поселение город Задонск» Задонского муниципального района Липецкой области"

"Прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с голубой волнистой горизонтальной полосой внизу полотнища шириной в 1/5 ширины полотнища, несущее в середине фигуры из герба городского поселения: красную мурованную крепость, стоящую на зелёной земле".

Авторская группа: К. Ф. Мочёнов, М. Ю. Медведев, Ю. В. Коржик, В. В. Мишин.

Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 4712.

По сообщению В.Маркова (г.Санкт-Петербург)

После преобразования района в Задонский муниципальный округ символы были переутверждены Решением Совета депутатов Задонского муниципального округа от 26 сентября 2025 года № 13 "Об официальных символах (гербе и флаге) Задонского муниципального округа Липецкой области Российской Федерации". Флагом муниципального округа стал бывший флаг Задонского района.
"2.1. Описание флага Задонского муниципального округа:
"Флаг Задонского района представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделенное по горизонтали на четыре неравные полосы: верхнюю белую в 7/18, зелёную в 1/18, жёлтую в 1/9, синюю в 2/9 ширины полотнища, воспроизводящее в центре красную крепость в 1/2 ширины полотнища из гербовой композиции, стоящую на зелёной полосе".

2.3. Обоснование символики флага Задонского муниципального округа.
Флаг Задонского муниципального округа (ранее района) создан на основе герба Задонского муниципального округа и повторяет его символику.
Задонский район образован в 1928 году, однако, центр района, город Задонск, имеет богатую историю, впервые упоминается в 1116 году. Известен с XIV века как г. Тешев (Чешев) - одно из древнейших русских укреплённых поселений (червлёная крепость) на Дону (лазоревая оконечность).
Красный цвет - символ мужества, красоты и жизни.
Белый цвет (серебро) - чистоты, мудрости, благородства, мира, взаимного сотрудничества.
Жёлтый цвет (золото) символизирует богатство, справедливость, уважение, великодушие.
Синий цвет (лазурь) - символ красоты, чести, славы, преданности, истины, добродетели и чистого неба.
Зелёный цвет - символ весны, радости, надежды, природы, а также символ здоровья.
2.4. Авторская группа:
идея флага: Константин Мочёнов (г. Химки),
обоснование символики: Галина Туник (г. Москва),
художник: Роберт Маланичев (г. Москва),
компьютерный дизайн: Юрий Коржи (г. Воронеж).

Материалы геральдического архива В. Маркова