Воловский район образован в 1928 году в составе Центрально-Чернозёмной области. В 1934 году включен в Воронежскую область, в 1935 года — в Курскую, в 1954 году - в Липецкую область В 1963-1965 гг. район временно упразднялся. Административный центр — село Волово. В 2004 году муниципальное образование в границах района получило статус муниципального района. Областным законом от 10.03.2023 года Воловский муниципальный район преобразован в Воловский муниципальный округ.
Флаг Воловского района утвержден Решением районного Совета депутатов от 3 августа 2004 года № 76 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №1538:
"Флаг Воловского района представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из четырёх полос: красной в 2/3 ширины полотнища, и синей, зелёной и синей каждая в 1/9 ширины полотнища; в центре полотнища воспроизведены фигуры герба: жёлтый сноп, поверх которого пониженные белый серп с рукоятью влево поверх такого же меча остриём вверх, сложенные крестообразно".
Обоснование символики флага Воловского района.
Флаг разработан на основе герба, который языком символов отражает исторические, природные и экономические особенности района. Воловская земля имеет богатую историю. Центр района село Волово возникло во второй половине XVII столетия, но еще до его появления воловская земля была важным рубежом русского государства. Красный цвет и меч символизируют храбрость и мужество местных жителей - в средние века по территории района проходила оборонительная засечная черта, а в годы Великой Отечественной войны в Воловском районе шли ожесточённые бои.
Жёлтый сноп указывает на развитое в районе сельское хозяйство, а пятнадцать колосьев указывает на количество сельсоветов, из которых состоит район. Серп усиливает символику снопа, а также подчёркивает трудолюбие местных жителей.
Нижняя часть полотнища флага, состоящая из двух синих полос, разделённых зелёной показывает реки Кшень и Олым, протекающие по границам района.
Жёлтый цвет (золото) в геральдике символизирует прочность, великодушие, богатство, урожай,
белый цвет (серебро) - чистоту, благородство, мир,
зелёный - природу, надежду, здоровье,
синий - честь, искренность, славу,
красный - жизненную энергию, красоту, силу".
Использована прорисовка районного флага, выполненная А.Мартиншем для сайта "Flags of the World", со ссылкой на сайт района
После создания Воловского муниципального округа (2023) символы переутверждены Решением Совета депутатов Воловского муниципального округа от 22 сентября 2023 года № 10 "Об официальных символах (гербе и флаге) Воловского муниципального округа Липецкой области Российской Федерации".
Описание флага Воловского муниципального округа:
"Флаг Воловского муниципального округа представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из четырех полос: красной в 2/3 ширины полотнища, и синей, зеленой и синей каждая в 1/9 ширины полотнища; в центре полотнища воспроизведены фигуры герба: желтый сноп, поверх которого пониженные белый серп с рукоятью влево поверх такого же меча острием вверх, сложенные крестообразно".
Текст документа - с сайта Воловского МО