Усвятский район образован в 1927 году, с 1957 года в составе Псковской оласти. В 2005 году на территории района создано муниципальное образование "Усвятский муниципальный район". Количество городских и сельских поселений в нём с годами менялось от 5 (2005 г.) до 3 (2015 г.). В 2024 году Усвятский муниципальный район преобразован в Усвятский муниципальный округ, все городские и сельские поселения в его составе утратили муниципальный статус.

Флаг утверждён Решением Собрания депутатов Усвятского района от 3 февраля 2021 года № 175 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 13484.

"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее их трёх вертикальных полос, крайних – голубого цвета, центральной – чёрного, на которой воспроизводятся фигуры из герба муниципального образования: на белом холме, обременённом чешуйчатым голубым поясом – белый храм, увенчанный тремя главками под крестами и поверх него красный древнерусский щит, обитый жёлтым солнцем и положенный на двух жёлтых копьях накрест с мечом и саблей".

Материалы геральдического архива В. Маркова