Флаг городского поселения "город Сухиничи" утвержден решением городской Думы городского поселения "Город Сухиничи" от 30 января 2019 года № 2 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 12161. Описание флага:

"Прямоугольное двухстороннее синее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры герба городского поселения "Город Сухиничи", выполненные желтым и черным цветом".
Обоснование символики флага городского поселения "Город Сухиничи". Флаг городского поселения "Город Сухиничи" создан на основе герба городского поселения "Город Сухиничи" и повторяет его символику.
Герб городского поселения "Город Сухиничи" создан на основе исторического герба города Сухиничи, Высочайше утвержденного 7 сентября 1842 года, подлинное описание которого гласит: "Щит разделен на две половины: в верхней герб Калужской губернии, а в нижней в голубом поле торговые весы и под ними в горизонтальном положении две бочки".
Применение во флаге городского поселения "Город Сухиничи" фигур из исторического герба города Сухиничи - символ культурно-исторической общности города и района, традиций, бережно сохраняемых местными жителями, преемственности и связи поколений.
Торговые весы и бочки символизирует основные занятия местного населения в прошлом: производство и торговлю пенькой, конопляным маслом и льняным семенем.
Примененные во флаге цвета символизируют:
синий цвет (лазурь) - символ мирного неба, искренности, преданности, чести, славы, истины и добродетели;
черный цвет - символ плодородия, мудрости, скромности, вечности бытия;
желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, богатства, урожая;
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Ольга Салова (Москва);
обоснование символики: Ольга Френкель (Москва).

Источник - сайт Союза геральдистов России. Текст документа предоставлен В. Пермяковым

После образования Сухиничского муниципального округа (2023) городское поселение "город Сухиничи" было упразднено. Решением Думы Сухиничского муниципального округа от 14 ноября 2025 года № 110 был утвержден флаг Сухиничского муниципального округа, а флаг городского поселения "город Сухиничи" признан символикой населенного пункта город Сухиничи Сухиничского муниципального округа. Также флаг городского поселения "Город Сухиничи" был признан памятником историко-культурного наследия Сухиничского муниципального округа, его разрешено использовать при оформлении различных мероприятий, во время проведения спортивных соревнований, при изготовлении сувенирной продукции и т.п.

По информации К. Мочёнова