Флаг городского поселения поселок Судиславль утвержден Решением Совета депутатов городского поселения посёлок Судиславль от 25 августа 2011 года № 31 "О флаге городского поселения посёлок Судиславль". Описание флага:

"Флаг городского поселения посёлок Судиславль представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделённое по вертикали на две неравные полосы: вдоль древка лазоревую (голубую, синюю) в 1/4 длины полотнища, и белую в 3/4 длины полотнища на которой изображены компоненты герба городского поселения посёлок Судиславль: чёрный крест, с шириной плеча в 1/2 длины белой полосы, между четырьмя зелёными соснами с корнями того же цвета".

Обоснование символики
Флаг городского поселения посёлок Судиславль отражает исторические, культурные и природные особенности городского поселения.
Судиславль — старинный русский город, основанный, согласно преданиям, сыном Владимира Святославича Судиславом в конце X — начале XI веков. Судиславская земля имеет богатую историю. До XVII века город имел важное военно-стратегическое значение. С образованием Российской империи Судиславль постепенно превращается в торговый купеческий город.
Белый цвет (серебро) в геральдике символизирует веру, искренность, мир.
Чёрный прямой греческий или геральдический крест — древнейший геральдический символ, характерный для стран Северной Европы и особенно королевства Фризия (Фрязи) где, до появления в Новгороде, королём был Рюрик. Таким образом фризский крест напоминает о потомке Рюрика князя Судиславе — основателе города Судиславля. Чёрный цвет в геральдике выражает особый почёт. До появления христианства крест символизировал жизнь и богов.
Зелёные сосны символизируют природные богатства края. Судиславль знаменит своими соснами, растущими прямо в центре города на знаменитой горе Лобанка и соседних холмах. Сосна в геральдике — символ долголетия, стойкости и силы характера.

Материалы сообщений В. Пермякова.