Старожиловский район Рязанского округа Московской области образован в 1929 году. С 1937 года - в составе Рязанской области. Центр - пгт. Старожилово. В 2004 году муниципальное образование в пределах района получило статус муниципального района. В его составе образованы Старожиловское городское поселение и несколько сельских поселений: Гребневское, Гулынское, Истьинское, Ленинское, Мелекшинское, Столпянское. Законом Рязанской области от 3 июня 2025 года Старожиловский муниципальный район преобразован в Старожиловский муниципальный округ. При этом все муниципалитеты 1-го уровня (городские и сельские поселения) упразднены.

Флаг Старожиловского района утвержден Решением Старожиловского районного Собрания депутатов Рязанской области от 8 августа 2012 года № 29 "Об утверждении символики муниципального образования — Старожиловский муниципальный район Рязанской области". Автор флага - М.К.Шелковенко. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 7900.

Прямоугольное полотнище синего цвета с соотношением ширины к длине 2:3, несущее в центре изображение фигур из герба муниципального района - положенных накрест яблоневой ветви с плодами и хлебного снопа, над которыми - подкова двумя шипами вверх, выполненных желтым, зеленым, кранным и белым цветами.

Источник - "ВИКИПЕДИЯ" (авт. сообщ. - В.Пермяков)

После преобразования Cтарожиловского района в Старожиловский муниципальный округ (2025) флаг переутвержден Решением Думы Старожиловского муниципального округа Рязанской области от 9 октября 2025 года № 19 "Об утверждении символики Старожиловского муниципального округа Рязанской области". Внешний вид флага не изменился.

2.1. Описание Флага:
"Прямоугольное полотнище синего цвета с отношением ширины к длине 2:3, несущее в центре изображение фигур из герба муниципального округа – положенных накрест яблоневой ветви с плодами и хлебного снопа, над которыми – подкова двумя шипами вверх, выполненных желтым, зеленым, красным и белым цветами".

Тогда же флаг Старожиловского муниципального района признан "памятником историко-культурного наследия Старожиловского муниципального округа Рязанской области".

Текст документа - с сайта Старожиловского МО