Некоторое время город и район составляли муниципальное образование "город Старый Оскол и Старооскольский район".
В ходе муниципальной реформы, согласно областному закону 2004 года, МО "город Старый Оскол и Старооскольский район" получило статус муниципального района (с тем же названием "город Старый Оскол и Старооскольский район"), а в его составе образовано городское поселение "город Старый Оскол"
и 18 сельских поселений (Архангельское, Владимировское, Городищенское, Дмитриевское сельское, Долгополянское, Знаменское, Казачанское, Котовское, Крутовское, Лапыгинское, Озерское, Песчанское, Потуданское, Роговатовское, Солдатское, Сорокинское, Федосеевское, Шаталовское).
В 2007 году муниципальный район получил статус "Cтарооскольского городского округа".
Бывшие сельские и городское поселения лишены статуса муниципальных образований.
Флаг МО "города Старый Оскол и Старооскольский район" утвержден Решением территориального Совета депутатов города Старый Оскол и Старооскольского района от 13 сентября 1999 года № 101.
На городском сайте Старого Оскола в свое время писали о флаге: "он представляет собой полотнище размером 1х1,5 метра из красной ткани, зеленого и синего бархата с серебряным и золотым шитьем, с золотой бахромой по краю".
Изображение флага взято с сайта cтудии "Лобачев" "Герб.Бел.Ру. Гербы и символы Белгородской области" (с разрешения В.Лобачева)
В фондах МКУК "Старооскольский краеведческий музей" хранится такой вариант флага (с синей полосой вдоль древка).
...
Решением городского Собрания ГП "город Старый Оскол" № 37 от 15 декабря 2006 года существовавший к тому времени флаг города Старого Оскола и Старооскольского района был признан флагом городского поселения "город Старый Оскол".
"2.1. Описание Флага: "Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее композицию герба города Старый Оскол в красном, зеленом, желтом и белом цветах".
В феврале 2007 года флаг ГП Старый Оскол внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 2834.
Решением Совета депутатов Старооскольского городского округа №210 от 21 ноября 2008 года бывший флаг города Старого Оскола признан флагом Старооскольского городского округа cо следующим описанием:
"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее композицию герба Старооскольского городского округа в красном, зелёном, жёлтом и белом цветах".