Спас-Деменский район образован в 1929 году в составе Западной области, затем входил в Смоленскую область, с 1944 г. – в Калужской области. С начала 2000-х существовало муниципальное образование муниципальный район «Спас-Деменский район». В декабре 2023 года муниципальный район «Спас-Деменский район» преобразован в Спас-Деменский муниципальный округ.

Флаг Спас-Деменского района утвержден Решением Спас-Деменского районного Собрания Калужской области от 28 января 2008 года (№297 "О флаге муниципального района "Спас-Деменский район"). Тогда же утверждено и Положение о флаге муниципального образования. Согласно тексту Положения:

"3. Геральдическое описание флага Спас-Деменского района
3.1. Флаг Спас-Деменского района представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением сторон 2:3. Полотнище разделено почетной фигурой "стропило", направленной вершиной от стороны меньшей длины, на два поля: красного цвета - внутри, зеленого - вне фигуры, цвет фигуры - серебро, ширина составляет одну десятую часть большей стороны флага".

Новая версия флага утверждена Решением Спас-Деменского районного Собрания № 355 от 18 июня 2008 года. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 4192.

"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее композицию герба Спас-Деменского района в зелёном, красном, белом и жёлтом цветах.

По сообщению М.Ревнивцева со ссылкой на справочную правовую систему "Гарант". Уточнения В. Маркова