Шекснинский район образован в 1965 году. Административный центр — посёлок городского типа Шексна. В границах района в 1990-х годах создано одноименное муниципальное образования, с 2006 года - Шекснинский муниципальный район, в состав которого сначала входили 17 городских и сельских поселений (постепенно количество сельсоветов было сокращено до 8). Рабочий поселок Шексна до 2025 года имел статус муниципального образования - городского поселения в составе Шекснинского района. Областным законом от 16 апреля 2025 года Шекснинский муниципальный район преобразован в Шекснинский муниципальный округ.

В 2006 году на сайте Шекснинского района изображались два варианта флага

По сообщению В.Попоски (Македония)

В Решении Районного Собрания Шекснинского района от 27 ноября 2002 года №179 "О гербе и флаге Шекснинского муниципального района Вологодской области", в тексте Положения о флаге, содержалось описание флага Шекснинского района:

"1.3. Флаг Шекснинского муниципального района Вологодской области представляет собой полотнище с отношением ширины к длине 2 : 3, несущее изображение фигур и цветов полей герба района в упрощенной версии.
1.4. С левой стороны флаг имеет полосу для крепления древка".

Использована иллюстрация и текст на странице ООО "Ареал-Сервис"

Флаг внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 1350 в ноябре 2003 года.

Решение Районного Собрания Шекснинского муниципального района Вологодской области от 25 августа 2004 г. № 148 "О внесении изменений в решение районного собрания от 27 ноября 2002 года N 179" содержало текстовые изменения в Положение о гербе и флаге Шекснинского муниципального района. Изменилось только описание герба и обоснование его символики.

Материалы справочной правовой системы "Гарант"

Также изменения в решение от 27.11.2002 года были внесены Решением Районного Собрания Шекснинского муниципального района от 29 марта 2023 года № 36. Они коснулись только правил использования герба и флага.

Источник: официальный сайт Шекснинского муниципального района

После преобразования района в Шекснинский муниципальный округ символика переутверждена Решением Представительного Собрания Шекснинского муниципального округа от 30 сентября 2025 года № 17 "Об утверждении Положений о гербе и флаге Шекснинского муниципального округа Вологодской области"

"1.4. Флаг муниципального округа представляет собой полотнище с отношением ширины к длине 2:3, на котором изображён герб округа в упрощенной версии. Рисунок флага муниципального округа помещен в приложении к настоящему Положению.

"1.5. С левой стороны флаг муниципального округа имеет полосу для крепления древка.

Материалы геральдического архива В. Маркова