Шаховской район образован в 1929 году. В 2006 году создано муниципальное образование Шаховской муниципальный район, в его составе одно городское поселение (Шаховское) и 3 сельских поселения (Раменское, Серединское, Степаньковское). В 2015 году Шаховской муниципальный район преобразован в городской округ Шаховская. При этом административный Шаховской район преобразован в «поселок городского типа областного подчинения Шаховская с административной территорией». Законом от 28.11.2024 года городской округ преобразован в муниципальный округ Шаховская.

Флаг Шаховского района утвержден решением №36/260 Совета депутатов Шаховского района 6 декабря 1999 года. Описание флага:

"Прямоугольное, с соотношением ширины к длине 2:3, зелёное полотнище с белой полосой, усеянной условными горностаевыми хвостиками, вдоль древка в 1/4 длины флага, несущее изображение фигур герба района"

Флаг внесен в Государственный геральдический регистр под №470.

Использованы материалы книги К.Моченова "Официальные символы Подмосковья", М., 2003 (спасибо В.Маркову за помощь при подготовке материалов)

После преобразования Шаховского муниципального района в городской округ Шаховская (2015) флаг района стал флагом городского округа. Это оформлено Решением Совета депутатов ГО Шаховская от 21 ноября 2016 года № 60/322. Тогда же принято новое Положение о гербе. Описание флага не изменилось, но везде вместо "Шаховской район" указано новое название МО "городской округ Шаховская".

По сообщению В. Пермякова