Cело Пыталово образовано в XVIII веке. В 1920 году вместе с частью территории РФ Пыталово было передано Латвии. В 1925 году принято новое название Яунлатгале. В 1933 году населенный пункт стал городом, а в 1938 году принято новое название - Абрене по имени существовавшего здесь с древности замка. После второй мировой войны населенный пункт был включен в Псковскую область, в 1945 году возвращено название Пыталово.

Пыталовский район образован в 1945 году. В 2005 году на территории района создано муниципальное образование "Пыталовский муниципальный район". Количество городских и сельских поселений в нём с годами менялось от 10 (2005 г.) до 4 (2015 г.). В 2023 году Пыталовский муниципальный район преобразован в Пыталовский муниципальный округ, все городские и сельские поселения в его составе утратили муниципальный статус.

Флаг Пыталовского района утвержден решением Пыталовского районного Собрания депутатов от 20 июля 2005 года и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №1937. Описание флага:

"Флаг Пыталовского района представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, разделённое на две равные горизонтальные полосы - жёлтую и красную, поверх которых вплотную к древку помещена зелёная полоса с зубчатым краем, габаритный размер полосы - 2/7 длины полотнища".

Обоснование символики флага муниципального образования "Пыталовский район".
Флаг разработан на основе герба Пыталовского района, который составлен с учетом местных особенностей: Пыталовский район является приграничном рубежом на северо-западе России, что отражено на флаге специальным приёмом - полосой со стенозубчатым краем. Пограничную символику дополняет сочетание красного и зелёного цветов.
Жёлтая (золотая) полоса - часть исторического герба города Пыталово (1938-1945 гг. Абрене), разработанного во время принадлежности города к Латвийской республике.
Жёлтый цвет (золото) в геральдике символизирует постоянство, великодушие, богатство, урожай, жизненную энергию.
Зелёный - природу, надежду, здоровье, сельское хозяйство.
Красный цвет - символ мужества, силы, труда, красоты и жизни.
Авторская группа:
идея флага: Константин Мочёнов (Химки);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва)".

Материалы сайта Союза геральдистов России