Пустошкинский район образован в 1927 году в составе Великолукского округа Ленинградской области. С 1957 года входит в состав Псковской области. В 1963-65 гг район временно упразднялся. С конца 1990-х существовало муниципальное образование "Пустошкинский район и город Пустошка". В 2005 году МО получило статус муниципального района (но официальным названием долгое время оставалось МО "Пустшкинский район"), а в его составе городское поселение Пустошка и сельские поселения: Апольская волость, Гультяевская волость, Забельская волость, Пригородная волость, Щукинская волость. Областным законом от 5 марта 2025 года Пустошкинский муниципальный район преобразован в Пустошкинский муниципальный округ. При этом городское поселение Пустошка и все сельские поселения упразднены.
Флаг муниципального образования Пустошкинский район утверждён решением Собрания депутатов района от 29 июня 2007 года № 21 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 3549. Описание флага:
"Прямоугольное зелёное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее фигуры герба: две жёлтые полосы в 1/15 ширины полотнища каждая: одна отстоит от нижнего края на 2/15 ширины полотнища, а вторая нисходит от древка к нижнему краю, пространство между полос и под ними заполнено синим; над перекрестьем полос изображён красным, серым и чёрным цветом аист, стоящий на одной ноге на перекрестье".
Обоснование символики флага Пустошкинского района.
Флаг района разработан с учётом его герба, основой которого, его фундаментом стало географическое расположение районного центра - города Пустошка, который находится напересечении транспортных магистралей: Москва-Рига и Санкт-Петербург - Киев.
Зелёный цвет показывает леса, поля и сельскохозяйственные угодья района. Зелёный цвет - также символ плодородия, надежды и здоровья.
Синий цвет отражает многочисленные озера, находящиеся на территории района. Синий цвет - символ чистоты неба, красоты и добродетели.
Аисты, гнездящиеся в этих местах, являются символом города. Аист символизирует мир, почтительность к родителям и чистоту природы.
Белый цвет (серебро) в геральдике - символ простоты, совершенства, мудрости, благородства, мира, сотрудничества.
Жёлтый цвет (золото) - символ прочности, величия, богатства, интеллекта, великодушия.
Красный цвет - символ праздника, красоты, радости.
Черный цвет в геральдике символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность и вечность бытия.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки), Владимир Медведев (Пустошка), Александр Фадеенков (Пустошка), Николай Сайков (Пустошкинский район);
художник: Роберт Маланичев (Москва);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва)".
Материалы сайта Союза геральдистов России. Текст документа от В. Маркова