Пестовский район как административная единица Череповецкого округа Ленинградской области был образован в 1927 году, с 1944 года - в составе Новгородской области. В марте 2023 года Пестовский муниципальный район преобразован в Пестовский муниципальный округ. Соответственно Пестовское городское поселение и все сельские поселения в составе района перестали существовать как муниципальные образования.

Флаг и герб Пестовского муниципального округа утверждены решением Думы Пестовского муниципального округа от 17.11.2023 года № 44. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 14644. Описание флага

"Прямоугольное полотнище белого цвета с отношением ширины к длине 2:3; вдоль нижнего края которого проходит зеленая горизонтальная полоса высотой в 1/6 ширины полотнища, а посередине полотнища изображена зеленая ель с желтыми стволом и ветвями, между двух черных, сообращенных, восстающих медведей с желтыми когтями".

Два медведя-пестуна – гласные фигуры; ель – окружающие хвойные леса; серебро – нетронутая природа.

Материалы геральдического архива В.Маркова. Текст документа с сайта округа.

До 2023 года в составе Пестовского муниципального района существовало муниципальное образование - Пестовское городское поселение.

Флаг Пестовского городского поселения утвержден Решением Совета депутатов Пестовского городского поселения № 61 от 18 августа 2011 года "Об утверждении Положения о гербе [!!!] Пестовского городского поселения". Согласно тексту Положения:

"2. Описание ГЕРБА и ФЛАГА
...
2.2. Описание ФЛАГА: "Прямоугольное полотнище белого цвета с отношением ширины к длине 2:3, в центре которого сидящий прямо медведь чёрного цвета, держащий перед собой правой лапой – ступу жёлтого цвета, левой лапой – вставленный в ступу пестик жёлтого цвета".

Флаг Пестово внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 7329.