Орловский район образован в 1928 году, с 1937 года - входит в Орловскую область. В 2006 года на территории района образовано одноименно муниципальное образование "Орловский район", просуществовавшее до 2021 года. Позднее - Орловский муниципальный округ.

Флаг Орловского района утвержден постановлением Орловского районного Совета народных депутатов от 23 декабря 2009 года № 35/291-РС и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 5871. Описание флага:

"Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с каймой в 1/6 ширины полотнища, составленной из двенадцати чередующихся желтых и зеленых частей; поверх каймы изображена, выходящая из нижнего края белая башня с положенным на нее белым же ключом двойной бородкой к древку, на котором сидит черный орел с желтыми клювом и лапами, увенчанный желтой закрытой короной, распростерший правое крыло и сложивший левое".

Обоснование символики флага Орловского района.
Флаг разработан на основе герба Орловского района.
Территория Орловского района была заселена много столетий назад, об этом красноречиво свидетельствуют многочисленные памятники археологии. На территории района находился летописный город Спащь - ровесник Москвы. Многие населенные пункты известны с XVI столетия. Особенностью района является то, что он пригородный к городу Орлу. Его культура, история, экономика неразрывно связана с городом. Это отражено на флаге композиционно: орел сидящий на городской башне и держащий ключ символизирует ключевую роль района в жизни областного центра; то, что, образно говоря, не пройдя район в город не попасть.
Символика каймы на флаге района многозначна:
- кайма дополняет символику флага города Орла, показывая район, окружающий город со всех сторон;
- кайма, составленная из желтых и зеленых частей, аллегорически показывает сельскохозяйственную направленность экономики района, отражая аллегорически поля с посевами и спелые нивы.
- кайма, подобная кольцу и составленная из частей в неразрывное целое, символизирует район, в состав, которого вошел ряд сельских и городское поселение.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания
Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений.
Черный цвет - символ плодородия, мудрости, скромности, вечности бытия.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки), Ольга Сердюкова (Орел), Валерий Ефимов (Орел);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России

Законом от 4 мая 2021 года Орловский муниципальный район упразднён и путём объединения бывших муниципальных образований (1 городского и 16 сельских поселений) к 16 мая 2021 года преобразован в Орловский муниципальный округ. Орловский район как административно-территориальная единица при этом сохранён.

Муниципальный округ некоторое время продолжал использовать символику Орловского района, это оговариловалось Решением Орловского окружного Совета народных депутатов от 24 сентября 2021 года N 03-МПА "Об использовании официальных символов Орловского района Орловской области".

Символы Орловского муниципального округа утверждены Решением Орловского окружного Совета народных депутатов от 25 февраля 2022 года N 83-МПА "Об официальных символах (гербе и флаге) муниципального образования Орловский муниципальный округ Орловской области". Фактически был переутвержден флаг муниципального района.

Материалы официального сайта Орловского МО