Ожерелье в 1958-2015 годах был городом Московской области. В 2005 году в состав Каширского муниципального района создано муниципальное образование "городское поселение Ожерелье", в его состав вошли город Ожерелье, поселок Ожерельевского плодолесопитомника, деревни Грабченки и Пенье. В 2015 году все муниципальные образования в составе района упразднены и создан единый "городской округ Кашира". Тогда же, в 2015 году, город Ожерелье упразднён и присоединен к городу Кашира в качестве микрорайона. Соответственно с 2015 года не действует и бывшая символика ГП Ожерелье.

Флаг Ожерелья утвержден Решением Совета депутатов муниципального образования «городское поселение Ожерелье» Каширского муниципального района Московской области от 29 марта 2007 г. № 3/13 . Флаг внесен в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под № 3477. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с соотношением сторон 2:3, разделенное по вертикали на голубую и красную равные части и несущее в центре фигуры из герба: желтое с оранжевыми тенями крылатое железнодорожное колесо в зеленом венке".

Материалы Интернет-портала "Российская символика"

Решением Совета депутатов МО "городское поселение Ожерелье" от 15.05.2013 г. № 5/45 в решение о флаге 2007 года внесены изменения. Флаг в общем не изменился. Описание флага в документе 2013 года:

"Флаг городского поселения Ожерелье представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением сторон 2:3, разделенное по вертикали на голубую и красную равные части и несущее в центре фигуры из герба поселения: желтое с оранжевыми тенями крылатое железнодорожное колесо в зеленом венке».

Обоснование символики флага городского поселения Ожерелье:
«Флаг городского поселения Ожерелье разработан на основе герба городского поселения и языком символов и аллегорий отражает исторические, природные и экономические особенности поселения.
Венок- ожерелье из дубовых листьев аллегорически указывает на название города и его расположение на месте густых дубовых лесов. Кроме того, венок - символ доблести и славы.
Вся история городского поселения неразрывно связана с железной дорогой. Крупный железнодорожный узел, железнодорожный техникум, локомотивное и вагонное депо – все это нашло отражение в символике крылатого колеса сходного по виду с эмблемой железнодорожников.
Колесо является многозначным символом. Это символ вечного движения и прогресса, это и символ Солнца, это и символ успеха («колесо» Фортуны – богини счастья и удачи).
Зеленый, красный и голубой - цвета наиболее часто применяемые при раскраске железнодорожных вагонов и локомотивов.
Голубой цвет - символ возвышенных устремлений, преданности, возрождения.
Красный цвет – символ мужества, жизнеутверждающей силы и красоты, праздника.
Желтый цвет – символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства.
Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, надежду».
Авторская группа:
идея флага: Александр Хрусталев (Москва),
Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва);
обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки).

Материалы архива В. Маркова.