Флаг муниципального образования "город Обоянь" утвержден Решением Cобрания депутатов города Обояни № 62-6-РС от 19 ноября 2020 года "Об утверждении Положения о гербе и флаге муниципального образования "город Обоянь". Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 13325.

9.1. Флаг муниципального образования «город Обоянь» представляет собой прямоугольное полотнище жёлтого цвета с отношением ширины к длине 2:3, в центре которого – идущий к древку хорёк чёрного цвета.
Оборотная сторона флага является зеркальным отображением его лицевой стороны.

Для справки приведем обоснование символики герба:

2.5. Обоснование символики герба муниципального образования «город Обоянь»:
Герб муниципального образования «город Обоянь» основан на историческом гербе города, пожалованном 8 января (по старому стилю) 1780 года и имевшем следующее описание (в дореволюционной орфографии): «во второй части щита зверокъ называемый хорекъ, въ золотомъ поле по той причине, что таковыхъ множество въ окрестностяхъ онаго города ловится».
...
Применённые в гербе цвета в геральдике обозначают:
– Жёлтый цвет (золото) – символ высшей ценности, богатства, солнечного света.
– Чёрный цвет (чернь) – символ благоразумия, мудрости, скромности, честности и вечности бытия.