Милославский район Тульского округа Московской области образован в 1929 году. С 1937 года - в составе Рязанской области. Центр - пгт. Милославское. В 1963-65 гг. район временно упразднялся. В 2004 году муниципальное образование в пределах района получило статус муниципального района. В его составе образованы Милославское городское поселение, Центральное городское поселение и несколько сельских поселений: Богородицкое, Большеподовечинское, Горняцкое, Кочуровское, Липяговское, Милославское, Павловское, Чернавское. Законом Рязанской области от 5 мая 2025 года Милославский муниципальный район преобразован в Милославский муниципальный округ. При этом все муниципалитеты 1-го уровня (городские и сельские поселения) упразднены.

Флаг Милославского района утвержден Решением районного совета депутатов № 105/12 от 21 февраля 2013 года.

"Прямоугольное голубое полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, несущее у древка жёлтую вертикальную полосу шириной в 1/4 длины флага, на которой в верхней части помещено изображение старинной зелёной княжеской шапки с чёрной опушкой и жёлтым украшением над ней ("городком"), имеющим в центре голубой самоцветный камень. Высота шапки составляет 1/5 ширины флага. На остальной голубой части полотнища помещено изображение композиции фигур из муниципального герба — жёлтого хлебного снопа, в который вплетены две былинки ковыля, с белыми за ним киркой и лопатой накрест".

Автор флага - М.К.Шелковенко. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 8488.

По материалам портала "Геральдика.Ру"

После преобразования Милославского района в Милославский муниципальный округ (2025) флаг переутвержден Решением Думы Милославского муниципального округа Рязанской области от 23.10.2025 года № 40/3 "Об утверждении символики Милославского муниципального округа Рязанской области". Внешний вид флага в целом не изменился (хотя небольшие усовершенствования рисунка все же заметны).

По информации М. К. Шелковенко