Село Михайловск в 1963 году было переимановано в Шпаковское в честь героя гражданской войны Ф.Г.Шпака. В 1999 году село преобразовано в город, а также возвращено историческое имя Михайловск. Муниципальное образование городское поселение "город Михайловск" упразднено в 2020 году при преобразовании Шпаковского муниципального района в Шпаковский муниципальный округ.

Флаг города Михайловска был утверждён решением Думы города Михайловска №215 от 28 января 1999 года "О Положении "О флаге города Михайловска" "Флаг города Михайловска представляет собой прямоугольное полотнище желтого цвета В левом верхнем углу Российский флаг в соответствующих пропорциях. Отношение ширины флага и его длины 1:2. Цвета Российского флага обозначают принадлежность к Российскому государству".

По материалам сайта Администрации города Михайловска

Решением Думы МО города Михайловска от 29 октября 2014 года № 337 утверждено Положение о флаге в новой редакции.

"Флаг муниципального образования города Михайловска Шпаковского района Ставропольского края, пересеченное белым крестом. Середина горизонтальной полосы креста расположена по оси симметрии, ширина ее равна 1/5 части ширины полотнища. Середина вертикальной полосы совпадает с вертикальной осью симметрии, ширина ее равна 1/10 части длины полотнища.
В центре креста на фоне белого квадрата расположено изображение основного элемента герба города Михайловска - римского геральдического щита с обрамлением темно - золотого цвета и составных частей, на которые он разделен в натуральном цвете в соответствии с Положением о гербе города Михайловска.
Площадь изображения основного элемента герба города Михайловска составляет - римского геральдического щита, составляет 1/50 площади полотнища флага.
Отношение ширины к длине флага составляет 1/2.

Старую версию флага разрешено использовать о 1.1.2015 г.

По материалам геральдического архива В. Маркова. Мы не располагаем официальным изображением флага. Представленный здесь рисунок - наш примерный эскиз по описанию.