Михайловский район Рязанского округа Московской области образован в 1929 году, с 1937 года - в Рязанской области. В 2005 году создано муниципальное образование "Михайловский муниципальный район", в составе которого выделялись 2 городских и 17 сельских поселений.

Флаг Михайловского района утвержден Решением районной Думы № 54 от 14 октября 2011 года.

"Прямоугольное полотнище синего цвета с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль древка полосу жёлтого цвета шириной в 1/4 длины полотнища с изображением в верхней части зелёной княжеской шапки с чёрной опушкой и жёлтым украшением ("городком") с синим самоцветным камнем. На основной, синей, части полотнища изображены два распростёртых вниз белых крыла".

Автор флага - М.К.Шелковенко. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 7251.

По материалам портала "Геральдика.Ру"

В мае 2024 года Михайловский муниципальный район был преобразован в Михайловский муниципальный округ. Михайловское и Октябрьское городские поселения и все сельские поселения в составе района утратили муниципальный статус.

Обновленные символы муниципального округа утверждены Решением Думы Михайловского муниципального округа от 25 октября 2024 года № 22 "Об утверждении символики Михайловского муниципального округа Рязанской области". Собственно флагом округа стал бывший флаг района.

"2.1. Описание Флага:
Прямоугольное полотнище синего цвета с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль древка полосу жёлтого цвета шириной в 1/4 длины полотнища с изображением в верхней части зелёной княжеской шапки с чёрной опушкой и жёлтым украшением («городком») с синим самоцветным камнем. На основной синей части полотнища изображены два распростёртых вниз белых крыла из герба муниципального округа.

Материалы геральдического архива В. Маркова