Лотошинский район образован в 1929 году. В 2006 году создано муниципальное образование Лотошинский муниципальный район, в его составе одно городское поселение (Лотошино) и 2 сельских поселений. В 2019 году Лотошинский муниципальный район преобразован в городской округ Лотошино. При этом административный Лотошинский район преобразован в «поселок городского типа областного подчинения Лотошино с административной территорией». Законом от 28.11.2024 года городской округ преобразован в муниципальный округ Лотошино.

Флаг Лотошинского района разработан при участии "Союза геральдистов России" и утвержден Решением Совета депутатов № 76/12 от 19 июля 2001 года. По композиции флаг повторяет герб, утвержденный еще в 1998 году. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр под № 813.

"Синее полотнище, в центре которого лотошник, обращённый прямо и к древку, держащий перед собой лоток с надрезанной головкой сыра, все фигуры жёлтые. Отношение ширины флага к его длине - 2:3".

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России
c любезного разрешения К.Моченова

Решением Совета депутатов Лотошинского муниципального района от 5 сентября 2006 года №291/33 в Положения о гербе и флаге района внесены изменения, не касающиеся внешнего вида символов.

В ходе муниципальной реформы в составе Лотошинского муниципального района созданы муниципальные образования первого уровня: городское поселение Лотошино и сельские поселения Микулинское и Ошейкинское.

Весной 2019 году Лотошинский муниципальный район преобразован в новое муниципальное образование "городской округ Лотошино". Все МО первого уровня упразднены. В административном отношении Лотошинский район также упразднён, теперь это "город областного подчинения Лотошино с административной территорией".

Герб Лотошинского ГО утвержден Решением Совета депутатов Лотошинского МР от 15 октября 2019 года № 27/3 "Об утверждении положени о флаге городского округа Лотошино Московской области".

"2.1. Геральдическое описание флага городского округа Лотошино:
Флаг городского округа Лотошино представляет собой прямоугольное полотнище из двух цветов: в лазоревом (голубом, синем) поле фигура лотошника, обращенного прямо, держащего перед собой лоток с надрезанной головкой сыра, все фигуры золотые. Отношение ширины флага к его длине - 2:3.
Символика флага:
Лотошник с лотком говорит о названии и историческом торговом значении поселка Лотошино - центре городского округа Лотошино.
На лотке головка сыра - в знак того, что на территории городского округа Лотошино впервые в России было открыто производство сыра.
Лазурный цвет поля - символ цветущего льна, выращиванием которого жители округа занимались издавна.
Голубой цвет в геральдике также символ чести, славы, преданности, истины, красоты, добродетели и чистого неба.
Золото - символ прочности, богатства, величия, интеллекта и прозрения.

По информации В.Пермякова