До 2012 года г.п. Кокошкино входило в состав Наро-Фоминского района Московской области. С 1 июля 2012 года вступило в силу Соглашение об изменении границы между субъектами Российской Федерации городом Москвой и Московской областью от 29 ноября 2011 года. К Москве отошли 2 городских округа и 19 городских и сельских поселений на юго-западе Московской области. В том числе и городское поселение Кокошкино. В составе Москвы муниципальное образование именовалось "поселение Кокошкино", в его состав входили населенные пункты: дачный посёлок Кокошкино, дер. Санино, хутор Брёхово, хутор Новобрёхово и несколько садовых товариществ. В 2024 году при новом делении Новой Москвы на районы и округа территория поселения Кокошкино вошла в муниципальный округ Внуково.

Флаг МО "городское поселение Кокошкино" утверждён решением Совета депутатов городского поселения Кокошкино от 26 апреля 2007 года № 49. Флаг внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 3315. Описание флага:

"Флаг представляет собой прямоугольное голубое полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, вдоль верхнего края которого желтая полоса шириной в 3/10 ширины полотнища; в середине полотнища фигуры из герба поселения: на желтом полотнище красный кокошник, на голубом полотнище белый якорь и четыре желтые стрелы".

Обоснование символики флага городского поселения Кокошкино.
Посёлок Кокошкино назван по фамилии землевладельцев Кокошкиных, имевших здесь усадьбу в конце XIX - начале XX века. Владелец усадьбы Федор Федорович Кокошкин (1871-1918) - магистр, приват-доцент, профессор кафедры государственного права Московского университета. Он стал одним из основателей партии "кадетов" (конституционных демократов), был членом 1-й Государственной Думы (её секретарь), но был расстрелян после начала Октябрьской революции. Его дед, также Федор Федорович (1773-1838) (в этом роду все старшие сыновья носили имя Федор) - действительный статский советник, московский прокурор, драматург, директор императорских театров в Москве, председатель Московского общества любителей российской словесности.
В основу флага городского поселения положен герб поселения, составленный из фигур родового герба Кокошкиных (в лазурном поле якорь и четыре стрелы).
Фигура кокошника (истинно русского женского головного убора), аллегорически указывает на название поселения.
Кокошник является символом скромности и целомудрия.
Лазурь - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая.
Красный цвет - символ красоты, праздника, мужества, жизнеутверждающей силы.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, открытости, невинности, освобождения.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художники: Оксана Фефелова (Балашиха), Оксана Афанасьева (Москва);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки)".

По материалам сайта Союза геральдистов России

Решением от 10 апреля 2018 года № 323/3 "О флаге поселения Кокошкино в городе Москве" был утвержден флаг поселения Кокошкино уже как части города Москвы.

"2.1. Описание флага поселения Кокошкино:
Прямоугольное голубое полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, вдоль верхнего края которого желтая полоса шириной в 3/10 ширины полотнища; в середине полотнища фигуры из герба поселения: на желтом полотнище красный кокошник, на голубом полотнище белый якорь и четыре желтые стрелы.

По сообщению В. Маркова со ссылкой на базу Минюста

В 2018 году флаг поселения Кокошкино внесен в геральдический реестр города Москвы под номером МС № 135/2.