Карачевский район создан в 1929 году в составе Западной области. С 1937 года район входил в Орловскую область, с 1944 года - в Брянской области. В ходе муниципальной реформы 2005 года муниципальное образование в границах Карачевского района получило статус муниципального района. В его составе образованы муниципальные образования 1-го уровня - Карачевское городское поселение и 7 сельских поселений.

Некоторое время использовался такой флаг Карачевского района - на синем полотнище исторический герб города Карачева. Видимо, неофициально...

Рисунок воспроизведен по статье Д.В.Кузнецова и А.В.Шпунтова "Двадцать семь ошибок Брянской геральдики" [журнал "Самиздат"]. Справа фото этого флага из экспозиции Карачевского краеведческого музея.

Официальные символы Карачевского муниципального района утверждены Решением Карачевского районного Совета народных депутатов от 24 июня 2026 года № 7-201 "Об утверждении Положения об официальных символах (гербе и флаге) Карачевского муниципального района Брянской области".

.1. Описание флага Карачевского района:
"Прямоугольное полотнище белого цвета с отношением ширины к длине 2:3, с примыкающей к верхнему краю горизонтальной полосой синего цвета в 2/7 ширины полотнища; посередине белой пространной части изображен зеленый пук связанного желтой веревкой распустившегося мака (с красными, синими и бордовыми цветками), а посередине синей полосы – княжеская шапка".
Оборотная сторона флага Карачевского района является зеркальным отображением его лицевой стороны.
9.2. Флаг составлен на основе герба муниципального образования и повторяет его символику.

По информации И. Афонасенко (г. Брянск)