В 2005 году в составе Наро-Фоминского муниципального района было создано МО "городское поселение Калининец". Летом 2017 года МО "Наро-Фоминский муниципальный район" упразднено, создано новое МО "Наро-Фоминский городской округ". Все муниципальные образования в составе муниципального района упразднены. Однако, как административно-территориальная единица район сохранен, города и села в его составе сохранили свой статус.

Флаг МО "Калининец" утвержден решением Совета депутатов городского поселения Калининец от 28 августа 2007 года № 7/25 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 3676. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, крестообразно разделенное на четыре равные части - две зеленые (по нисходящей от древка диагонали) и две красные. Поверх границ частей расположены желтые изображения дуба и звезд из герба поселения".

Обоснование символики флага городского поселения Калининец .
Земли городского поселения Калининец тесно переплетается с территориями, на которых дислоцируется 2-ая гвардейская мотострелковая Таманская ордена Октябрьской Революции, Краснознаменная, ордена Суворова 2-ой степени дивизия имени М.И. Калинина. В административном центре городского поселения поселке Калининец проживают военнослужащие дивизии и члены их семей.
Чередующиеся участки красного (символ армии) и зеленого (символ земель поселения), две армейские звездочки (символ воинского звания) - отражают связь городского поселения Калининец и Таманской дивизии. Не случайно, что городское поселение и прославленная дивизия носят имя одного и того же человека, известного деятеля Советского государства, "всесоюзного старосты" М.И. Калинина.
Дуб - символ несгибаемости, крепости, постоянства, долголетия, мудрости, выносливости. Корни дуба символизируют связь Таманской дивизии с теми уголками России, которые делегируют своих призывников для службы в прославленном воинском соединении.
Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, надежду.
Красный цвет - символ мужества, жизнеутверждающей силы и красоты, праздника, труда.
Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая.
Авторская группа:
идея флага: Алёна Лесничая, Лидия Никитенко (обе - Калининец), Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки)".

Использованы материалы сайта сайта Союза геральдистов России

Флаг МО "Калининец" утвержден решением Совета депутатов городского поселения Калининец от 28 августа 2007 года № 7/25 в Положение о флаге ГП Калининец (2007 г.) внесены изменения. Впрочем сам флаг не изменился.