Флаг Измайловского ГП утвержден решением Совета депутатов муниципального образования "Измайловское городское поселение" от 4 сентября 2013 года № 23/13 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 8659.

Описание флага
«Прямоугольное двухстороннее полотнище зеленого цвета с отношением ширины к длине 2:3, несущее вверху полосу желтого цвета максимальной шириной 1/5 ширины полотнища и имеющую контур подобный макушкам елей опущенных вниз. В центре полотнища изображена желтая сосна с корнями, оплетающими положенный горизонтально ткацкий челнок».
Обоснование символики флага Измайловского городского поселения.
Начало истории Измайловских мест относится к концу XVIII века, когда царский стольник Петр Измайлов получил эти земли в дар от царицы Екатерины II. Это были земли, где ныне располагается село Старая Измайловка.
В те времена место это было глухое, незаселенное, вдали от больших дорог и от Волги. Название пошло по фамилии Петра Измайлова.
В 1845 году помещик Прибыловский М.Я. построил на р. Чевиль суконную мануфактуру и стекольный завод. В 1885 году новый владелец Шатров Николай Яковлевич реконструировал ткацкую фабрику, закупил и установил новые станки. Сукна сбывались для войск в западные и южные края России, а также через Владивосток и Порт-Артур в Китайскую империю. Эта фабрика (получившая имя "имени Свердлова") вплоть до 2000 года оставалась главным предприятием поселения. В настоящее время основная специализация деятельности населения - сельскохозяйственное производство и деревообрабатывающая промышленность.
Символика флага Измайловского городского поселения многозначна:
- ткацкий челнок - символизирует историю развития и становления поселения связанную с ткацким производством. Челнок - символ взаимодействия жизненных связей (нитей);
- сосна, как вечно зеленое дерево - символ природной красоты, стойкости, жизненной силы. Сосна в гербе Измайловского городского поселения символизирует многочисленные лесные массивы, окружающие поселение, а также символизирует предприятия по переработке древесины;
- переплетение корнями сосны ткацкого челнока - символ единения ткацкого производства и природных богатств поселения в единое целое, составляющее гордость местных жителей;
- желтая часть полотнища составленная из верхушек елей, символизирует тесную связь Барышского района (в гербе которого основной фигурой является ель) и Измайловского городского поселения.
Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, молодость и надежду.
Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, богатства, урожая.
Авторская группа:
Идея: Константин Моченов (Химки).
Художник и компьютерный дизайн: Ольга Салова (Москва).
Обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки).

Источник - cайт Союза геральдистов России. Использован рисунок флага из «Википедии» (по сообщ. В.Пермякова)