Флаг рабочего поселка Исса утвержден решением Комитета местного самоуправления от 27 декабря 2006 года №152A-16/4 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №3159. Описание флага:

"Флаг представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, разделённое по диагонали на четыре части: желтые, примыкающие к верхнему и нижнему краям и голубые, примыкающие к древку и свободному краю, несущее фигуры герба: посередине полотнища белую ветвь ивы, в голубых частях: у древка белый квадрат, у свободного края желтый с выходящим вверх пламенем".

Обоснование символики флага рабочего посёлка Исса.
Флаг разработан на основе герба рабочего посёлка, который языком символов и аллегорий отражает природные и экономические особенности Иссы.
Посёлок Исса основан на рубеже XVII - XVIII веков и назван по реке, на которой построен. В документах XVII века он упоминается как Иса. Происхождение названия речки и поселения связывают с мордовским "иса" означающем ива, ветла. Изображенная на флаге ветка ивы аллегорически отражает название города, делая композицию флага - гласной.
Два ромба, изображённые по бокам ветви, аллегорически символизируют многочисленные карьеры по добыче щебня, известняка и глины, расположенные вокруг рабочего посёлка. Пламенеющий жёлтый (золотой) ромб также аллегорически указывает на произведённую здесь, впервые в Пензенской губернии выплавку чёрного металла.
Деление щита на голубые и жёлтые части усиливает природно-экономическую символику флага, указывая на обильные природные ресурсы, ставшие залогом экономического развития Иссы. Жёлтый (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.
Голубой цвет - символ красоту природы, природных просторов, а также безупречности, благородства и духовности.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Авторская группа:
идея флага: Николай Кузнецов (р.п. Исса, Пензенская обл.), Игорь Шишкин (Пенза), Константин Мочёнов (Химки);
художники: Оксана Фефелова (Балашиха), Галина Русанова (Москва);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва);
обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки), Кирилл Переходенко (Конаково).

По материалам сайта Союза геральдистов России.