В 1929 году был образован Хвастовичский район Московской области, затем он некоторое время входил в Тульскую область, с 1944 года – в Калужской области. В начале 2000-х на территории района создано муниципальное образование муниципальный район «Хвастовичский район». В октябре 2024 года муниципальный район «Хвастовичский район» преобразован в Хвастовичский муниципальный округ.

Герб и флаг района утверждены Решением Районного Собрания МО "Хвастовичский район" от 19 марта 2019 года № 278 "Об официальных символах (гербе и флаге) муниципального района «Хвастовичский район» Калужской области". Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 12266.

1.1. Описание флага муниципального района «Хвастовичский район»:
«Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры герба муниципального района «Хвастовичский район», выполненные зеленым, желтым и белым цветом».
2.2. Рисунок флага муниципального района «Хвастовичский район» приводится в Приложении к настоящему Положению, являющемся неотъемлемой частью настоящего Положения.
2.3. Обоснование символики флага муниципального района «Хвастовичский район».
Во флаге Хвастовичского района косвенный (Андреевский) крест аллегорически показывает основные дороги района: Козельск-Бояновичи и Судимир-Кудрявец. В то же время косвенный крест напоминает литеру «Х»- заглавную в названии Хвастовичского района.
Глубокой раной для Хвастовичского района осталась Великая Отечественная война, когда через его территорию, осенью 1941 года, воины 50-й армии отходили с тяжелыми кровопролитными боями. Серебряный (белый) журавль аллегорически отсылает к тем суровым событиям, вспоминая строки из стихотворения народного поэта Дагестана Расула Гамзатова:
      «Мне кажется порою, что солдаты,
      С кровавых не пришедшие полей,
      Не в землю эту полегли когда-то,
      А превратились в белых журавлей» …
Ели, изображенные на зеленом фоне флага, символически передают природу Хвастовичского района. Ель – символ вечности (одно из немногих деревьев северного полушария считающихся вечнозеленым). У древних народов ель считалась символом цельности и честности.
Белый (серебряный) фонтан - символ многочисленных родников на территории района и олицетворяет жизнь, развитие, энергию и экологию.
Примененные цвета дополняют символику флага:
зеленый- символ природы, здоровья, жизненного роста, возрождения.
желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения.
белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мудрости, благородства, мира, взаимосотрудничества.
2.4. Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (г. Химки), Сергей Веденкин (с. Хвастовичи);
художник и компьютерный дизайн: Анна Гарсия (г. Москва);
обоснование символики: Марина Кретова (г. Москва).

По информации В. Пермякова

После преобразования района в Хвастовичский муниципальный округ (2024) символы были переутверждены. Решением Думы Хвастовичского муниципального округа от 31 октября 2025 года № 26 "Об официальных символах – гербе и флаге Хвастовичского муниципального округа Калужской области" установлено:
"Считать герб и флаг муниципального района «Хвастовичский район» Калужской области официальными символами Хвастовичского муниципального округа Калужской области".
Тогда же утверждено обновленное Положение о флаге. Флаг не изменился.

2.1. Описание флага Хвастовичского муниципального округа:
"Прямоугольное зеленое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры из герба муниципального района «Хвастовичский район», выполненные желтым и белым цветами Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую".

Источник: официальный сайт Хвастовичского муниципального округа