В 1927 году образован Холмский район Великолукского округа Ленинградской области. Затем район успел побывать в Западной, Калининской, Новгородской, Великолукской, Псковской. В 1958 году район окончательно вошел в Новгородскую область. В 1962-1965 гг район упразднялся. В 2005 году в границах района образовано МО "Холмский муниципальный район", а в его составе Холмское городское поселение и несколько сельских поселений. Областным законом от 29 января 2024 года Холмский муниципальный район был преобразован в Холмский муниципальный округ. При этом все муниципалитеты в границах района утратили муниципальный статус.

Летом 2023 года Администрация Холмского района обратилась к жителям муниципалитета с просьбой принять участие в голосовании за флаг района. Жителям было предложено оценить два варианта флага.

Материал Е. Кузьминой на сайте "Новгородские ведомости"

Наибольшую поддержку получил проект с более детальной прорисовкой реки и травы по ее берегам. Флаг муниципального образования Холмский муниципальный округ Новгородской области утвержден решением Думы Холмского муниципального округа от 21.11.2025 № 144 года. Флаг внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 15433. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище голубого цвета с отношением ширины к длине 2:3, на котором воспроизведены фигуры из герба Холмского муниципального округа, выполненные в желтом, белом и зеленом цветах".

По информации В. Маркова