Флаг Дубровского района разработан творческой группой Союза геральдистов России (К.Моченов, О.Афанасьева, К.Переходенко), утвержден Решением Дубровского районного Совета народных депутатов от 20.09.2007 №75 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №3671. Описание флага:

"Флаг Дубровского района представляет собой зелёное прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, посередине полотнища три вертикальные полосы: жёлтая в 1/70 длины полотнища, синяя в 1/9 и жёлтая в 1/70; из каждой жёлтой полосы выходят расположенные на фоне зелени и наклонённые в стороны три дубовых листа такого же цвета".

Обоснование символики:
Флаг Дубровского района разработан на базе герба, в основу композиции которого положено название района и его географическое расположение. Центр района, посёлок Дубровка, появился в 1868 году как населённый пункт в связи со строительством первой на Брянщине железной дороги (Брянск - Рославль) Орёл - Витебск.
На месте посёлка в XIX веке находилась дубовая роща. Этот факт и послужил основанием для названия посёлка.
Дубовые листья - символ долговечности, мощи, мужества, силы, уверенности,
красоты, - указывают на название района.
Символика жёлтых и синей полос на флаге многогранна и аллегорически показывает:
- железную дорогу, давшую социально-экономическое развитие району;
- географическое расположение района - на стыке Смоленской области и Республики Беларусь;
- реку Сеща (приток Десны).
Жёлтый (золото) - символ солнца, плодородия, силы, величия, уважения.
Синий - символ истины, чести и добродетели, чистого неба и водных просторов.
Зелёное полотнище флага указывает на аграрный сектор экономики района (основные направления развития сельского хозяйства - выращивание картофеля,
зерна, крупного рогатого скота). Зелёный цвет в геральдике - цвет природы, означает экологию, стабильность, здоровье.

Источник - "ВИКИПЕДИЯ"