Дорогобужский район образован в 1929 году в составе Западной области, с 1937 года - в Смоленской области. В 2004 году на территории района создано одноименное муниципальное образование (муниципальный район), в его составе образованы несколько сельских поселений, а также Дорогобужское и Верхнеднепровское городские поселения. В 2024 году муниципальный район "Дорогобужский район" преобразован в Дорогобужский муниципальный округ, МО "Дорогобужское городское поселение", МО "Верхнеднепровское городское поселение" и все сельские поселения при этом упразднены.

Дорогобужская районная Дума Решением от 8 февраля 2000 года приняла Положение о гербе и флаге города Дорогобужа и Дорогобужского района.

Флаг города повторяет композицию герба. Описание флага:

Полотнище разделено по-горизонтали на красную и белую части. В центре три бунта пеньки.

Герб города с такой композицией утверждён 10 октября 1780 года, ранее подобный герб был у Дорогобужского гарнизонного пехотного полка.

Флаг Дорогобужского района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 586 в 2001 году.