Сельское поселение "Чертолино" создано в 2005 году. Центр поселения - п.Чертолино. На территории поселения находится 51 населенный пункт.

Флаг с.п. Чертолино разработан авторской группой Союза геральдистов России (К.Моченов, О.Салова, К.Переходенко) и утвержден Решением Совета депутатов МО сельское поселение "Чертолино" от 24 мая 2011 года №52.

На флаге изображены элементы герба рода Игнатьевых, чья родовая усадьба находилась в Чертолино: выходящая из облака рука с мечом и деление щита на золотые и голубые части. Четыре части щита также символизирует четыре сельких округа (Ильченковский, Азаровский, Чертолинский, Звягинский), из которых образовано поселение. Шеть звезд на красной ленте напоминают о шести воинских захоронениях солдат Красной Армии, погибших во время Ржевской битвы.

По материалам официального сайта Ржевского района

Флаг Чертолино внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 6917.