Официальные символы района утвержден Решением Собрания депутатов Чертковского района от 29 июня 2017 года № 214. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 11567. Согласно Положению о флаге:

Статья 3. Описание и обоснование символики флага Чертковского района
1. Описание флага Чертковского района:
Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее элементы композиции герба Чертковского района в желтом, красном и зеленом цветах. Флаг состоит из скошенных трех полос – крайние полосы воспроизводят правую композицию герба, а центральная полоса – левую композицию герба.
2. Обоснование символики:
1) изумруд (зеленый цвет) и золото - сельское хозяйство;
2) станция железной дороги - (это-движение, мобильность, стабильность развития) – червлень (красный цвет) – железнодорожный «костыль»;
3) район и райцентр названы в честь графа генерала Черткова М.И.
Чертковы – старинный русский дворянский род со своим гербом. В гербе района используются элементы родового герба Чертковых: изумруд (зеленый цвет), львиные головы на носу корабля).
3. Авторская группа:
идея флага: Олег Тесля (г. Таганрог).
компьютерный дизайн: Олег Дмитриев (г. Таганрог).
обоснование символики: Олег Тесля (г. Таганрог).

По информации В. Маркова первый вариант флага согласно решению № 214 представлял собой три равновеликих вертикальных полосы, на крайних зеленых полосах изображены костыли, на средней красной - нос корабля с украшением в виде львиной головы. Но в ходе работы над гербом рисунок был изменен (без изменения номера решения).

По данным В.Маркова