Большесельский район образован в 1925 году в составе Ивановской промышленной области, с 1936 года - в Ярославской области, в 1963-65 гг район временно упразднялся. Центр - с. Большое Село. Муниципальное образование в пределах Большесельского района называлось до 2005 года "Большесельский муниципальный округ", в 2005-2024 гг - "Большесельский муниципальный район", с 2024 года - вновь "Большесельский муниципальный округ".

Флаг района разработан учительницей рисования Дуниловской школы Любовью Федоровой. Флаг выполнен на основе районного герба.

Положение о флаге Большесельского муниципального района утверждено Решением Собрания представителей Большесельского муниципального района от 26 марта 2009 года № 59. Согласно тексту Положения:

"Статья 2. Флаг Большесельского муниципального района Ярославской области представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3. Оно разделено:
1/4 часть правой стороны полота желтого (золотого) цвета, для зрителя, стоящего позади флага,
3/4 части левой стороны полотна - красного (червленого). В червленом поле флага расположен лавровый венок овальной формы зеленого цвета, обрамляющий золотое поле. На внутреннем поле изображен восстающий развернутый (если встать позади флага) вправо черный медведь, держащий на левом плече левой передней лапой серебряную секиру на червленой рукояти, обращенную лезвием вверх; правая передняя лапа приподнята над левой.
Многоцветный рисунок флага Большесельского муниципального района помещен в приложении 5 к настоящему положению".

По cообщению В.Попоски со ссылкой на собрание законодательства Ярославской области

Видимо, по рекомендации Геральдического совета при президенте РФ флаг был переработан. Новый вариант утверждён Решением Собрания представителей Большесельского муниципального района от 24 февраля 2011 года №213 и внесен в Государственный геральдический регистр под №6710. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2 : 3, воспроизводящее композицию герба Большесельского муниципального района.
2.3. Толкование ГЕРБА и ФЛАГА:
Для разработки проекта ГЕРБА и ФЛАГА Большесельского муниципального района мы использовали:
1. Уникальную географическую достопримечательность.
2. Исторический факт.
Толкование символики:
Лавровый венок – символ победы, успеха, благополучия, Является одной из центральных фигур на щите герба графов Шереметевых, у нас он определяет географический центр Ярославской области.
Медведь с секирой – обозначает принадлежность района к Ярославской области и помещен в центр золотого поля, что является органичным продолжением геральдической истории Ярославской области.
Подкова – через Большое Село проходила столбовая дорога, связывающая Углич и Ярославль. В селе проводилась первая замена ямщицких лошадей – первый стан.

Материалы официального сайта Администрации Большесельского района

После преобразования муниципального района в Большесельский муниципальный округ герб был переутверждён Решением Муниципального Совета Большесельского муниципального округа от 27 февраля 2026 года № 140 "Об официальных символах – гербе и флаге Большесельского муниципального округа Ярославской области". В решении сказано: "считать герб Большесельского муниципального района Ярославской области и флаг Большесельского муниципального района Ярославской области официальными символами Большесельского муниципального округа Ярославской области". Также утверждены обновленные Положения о гербе и флаге.

2.1. Описание флага Большесельского муниципального округа:
"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее композицию герба Большесельского муниципального района». «В червлёном (красном) поле золотая перевязь, сопровождаемая вверху окружённым по краю зелёным лавровым венком и обременённым несущим на левом плече серебряную на червлёной рукояти секиру чёрным восстающим медведем, золотым безантом (шаром); внизу — серебряной подковой двумя шипами вниз".
Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую».

Материалы геральдического архива В. Маркова (г. Санкт-Петербург)