Город Алексин был центром Алексинского уезда Тульской губернии. В 1924 году создан Алексинский район с центром в городе Алексин. При организации местного самоуправления в 1990-х годах город Алексин и Алексинский район составили единое муниципальное образование. В ходе муниципальных реформ в 2006 году был создан "Алексинский муниципальный район", а в его составе выделено городское поселение "город Алексин" и несколько сельских поселений. В 2014 году вместо Алексинского муниципального района создано муниципальное образование со статусом городского округа "город Алексин". Все бывшие поселения в составе Алексинского муниципального района вошли в его состав (и утратили муниципальный статус). Однако, как административно-территориальная единица Алексинский район сохранился. В 2024 году (обл. закон от 29.11.2024 г.) официальное наименование муниципального образования изменили с "город Алексин" на "городской округ город Алексин Тулькой области".

Символы города Алексина (а также Алексинского района) утверждены решением Алексинской Думы №1(9).26 от 15 марта 1999 года.

Флаг города Алексина и Алексинского района представляет алое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее изображение фигур герба города Алексина и Алексинского района, смещенных к древку. С левой стороны флаг имеет полосу для крепления древка.

Автор флага: Константин Мочёнов (г.Химки). Компьютерный дизайн: Сергей Исаев (г. Москва)

Основа композиции флага -исторический герб города Алексина (утв. в 1778 году). Флаг внесён в Государственной геральдический регистр РФ (№ 447).

В тексте использованы материалы сайта администрации г.Алексина

Символы города подтверждены Решением Собрания депутатов г.Алексин Алексинского района от 29 июня 2006 года №8(11).23 "Об утверждении Герба, Флага и Гимна города Алексина". Согласно утверждённому тогда официальному описанию флага:

"Флаг города Алексина и Алексинского района представляет собой алое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее изображение фигур герба города Алексина и Алексинского района, смещенных к древку.
С левой стороны флаг имеет полосу для крепления древка.
Символика флага: За основу флага взят исторический герб города Алексина, утвержденный 8 марта 1778 года.
Красный цвет - символ мужества, самоотверженности, геройства, справедливой борьбы и жизни.
Желтый (золотой) - символ прочности, величия, богатства, интеллекта и великодушия.
Автор флага: Константин Моченов (г. Химки)
Компьютерный дизайн: Сергей Исаев (г. Москва)
Флаг, его описание и Положение о флаге прошли геральдическую экспертизу в Государственной Герольдии при Президенте Российской Федерации и получили одобрительную рекомендацию для утверждения от Советника Герольдии Медведева Михаила Юрьевича.
Флаг, его описание и Положение о флаге утверждены решением Алексинской Думы N 1(9).26 от 15.03.99г.
Флаг внесен в регистр Государственной Герольдии при Президенте Российской Федерации за N 447.