Эстония делится на 15 административно-территориальных единиц - уездов (maakonnad, ед.ч. - maakond, мааконд), которые возглавляются назначаемыми правительством уездными старейшинами (maavanem). Уездный старейшина возглавляет уездную управу (maavalitsus), представляет интересы государства в уезде и координирует сотрудничество министерств и других исполнительных органов государственной власти с местными самоуправлениями (муниципалитетами) городов и волостей уезда и осуществляет контроль их деятельности.

По Конституции Эстонской Республики 1922 года Эстония была разделена на 11 уездов:
Валгаский (Valga maakond, Valgamaa, центр – г.Валга),
Вильяндиский (Viljandi maakond, Viljandimaa, центр – г.Вильянди),
Вируский (Viru maakond, Virumaa, центр –г.Раквере),
Выруский (Võru maakond, Võrumaa, центр - г.Выру),
Ляэнеский (Lääne maakond, Läänemaa, центр – г.Хаапсаалу),
Петсерский (Petserimaa, центр – г.Петсери (Печоры)),
Пярнуский (Pärnumaa, центр г.Пярну),
Саареский (Saare maakond, Saaremaa, центр – г.Курессааре),
Тартуский (Tartu maakond, Tartumaa, центр – г.Тарту),
Харьюский (Harju maakond, Harjumaa, центр – г.Таллин) и
Ярваский (Järva maakond, Järvamaa, центр – г.Пайде).

В 1920-е годы началась работа по созданию гербов городов и уездов Эстонии, в которой принял участие ведущий художник-график Эстонии, преподаватель Таллинского художественно-промышленного училища имени Я.Коорта, художник-график Гюнтер Фридрихович Рейндорф (Günther-Friedrich Reindorff, 1889 – 1974; с 1958 года - член-корреспондент Академии художеств СССР, с 1969 года - народный художник СССР), вернувшегося в 1920 году в Таллин после работы в Петроградской Экспедиции заготовления государственных бумаг, а затем в Гознаке в Москве, где по его эскизам были выпущены банкноты и почтовые марки РСФСР.Геральдические проекты гербов уездов были завершены в декабре 1926 года, большинство проектов гербов были созданы Г.Ф.Рейндорфом. Но только спустя более 10 лет, 5 февраля 1937 года гербы уездов были утверждены каждый отдельно 11 указами главы государства К.Пятса (указы с №50 по №60, опубликованы в «Riigi Teataja» от 31 марта 1937 года №26, ст. 224-234).

Власти уездов обратили внимание на создание флагов уездов только в течение 1937 года. На совещании Эстонской Ассоциации земельного самоуправления (Eesti Maaomavalitsuste Liit) было принято решение разработать для уездов единый флаг с изображением герба уезда или фигур из него.

Одним из первых предложений было использовать государственный сине-чёрно-белый флаг с изображением в его центре герба того или иного уезда.

Другой вариант предусматривал изображение фигур и цветов герба на полосе у древкового края полотнища государственного флага.

В развитие этого проекта предусматривалось полотнище, состоящее из дважды повторенных сине-чёрно-белых полос государственного флага и с изображением главных фигур герба уезда на полосе вдоль древка.

Третий вариант предусматривал изображение фигур (или их частей) из гербов уездов на флагах с горизонтальными или вертикальными цветными полосами.

Предлагалось также, чтобы флаги уездов были бело-сине-белыми, сине-бело-синими или бело-синими с изображением герба уезда в центре или смещенного к древковому краю.

Близко к этим проектам стояла серия проектов, основанная на использовании сине-белого или бело-синего полотнища с изображением на треугольнике у древка главной фигуры герба уезда в круге или просто с изображением герба уезда (в центре белой полосы или у древка).

Гербы уездов предлагалось также изображать на полотнищах, производных от проекта государственного флага (синее полотнище с белым прямым крестом в чёрной окантовке) и с изображением 11 золотых звёзд (по числу уездов).

Наиболее оригинальными оказались проекты, воспроизводящие главные фигуры и цвета гербов уездов в различных комбинациях.

Большой успех получили проекты, основанные на сине-жёлто-зелёном полотнище, в центре которого или у древка предлагалось изображать герб уезда, или помещать главную фигуру герба на полосе вдоль древка.

Более простыми были проекты с жёлто-зелеными и бело-зелёными флаги с изображением герба уезда или в центре верхней (жёлтой или белой) полосы или в центре полотнища.

В 1938 году Министерство внутренних дел Эстонии на основе проектов с сине-жёлто-зелёным полотнищем разработало проект единого образца флагов уездов: сине-жёлто-зеленый триколор с гербом уезда поверх горизонтальных полос.

Источник - Справка директора Государственного архива Эстонской Республики Лииви Ууэт (Liivi Uuet).

Но, в конечном итоге, выбор был остановлен на наиболее простом варианте и флаги всех 11 уездов были утверждены 7 августа 1939 года указом Президента Республики К.Пятса (указ опубликован 15 августа 1939 года в «Riigi Teataja» №68, ст.554). Все флаги уездов были созданы по одинаковому дизайну: прямоугольные полотнища с отношением ширины к длине как 7:11, состоящие из двух горизонтальных равновеликих полос: верхней – белой и нижней – зелёной, с цветным изображением герба уезда в центре белой полосы.