Административный центр Саареского (Островного) уезда (Saare maakond, Saaremaa) и Куреcсаареской волости (в состав волости г.Куреcсааре не входит). До 1934 года город назывался Аренсбург, в 1952-1988 годах – Кингисепп.

В подготовленном к подписанию в июне 1940 года проекте указа президента Эстонской Республики флаг Курессааре был описан следующим образом:

"Флаг города Курессааре – состоящий из двух белых и одной синей полос флаг, средняя широкая полоса расположена так, что сверху и снизу её расположены белые полосы в 1/5 ширины, в середине флага синяя полоса в 3/5 ширины".

Как и у флагов других городов Эстонии, в проекте указа предполагалось установить отношение ширины и длины флага как 1:2 и нормальный размер 110х220 см.

В связи с начавшейся 16 июня 1940 года советизацией Эстонии указ не был подписан. В Эстонской ССР флаг Курессааре не использовался.

В июне 1992 года Курессаареское городское собрание утвердило флаг города, повторяющий цвета флага в проекте указа 1940 года, но с более узкой синей полосой (1/2 ширины вместо 3/5 ширины флага), который был зарегистрирован в Государственной канцелярии Эстонской Республики с описанием:

"Флаг города – полотнище, которое разделено на три полосы: белую – синюю национального флага – белую, при этом ширина синей полосы равна половине ширины флага. Отношение ширины и длины флага как 1:2".

В уставе города Курессааре (Kuressaare linna põhimäärus), принятом 26 августа 1999 года решением №17 Курессаареского городского собрания, флаг был описан следующим образом:

"Флаг города Курессааре состоит из трёх горизонтальных полос:белой-синей-белой, ширина средней синей полосы вдвое больше ширины каждой белой полосы. Отношение ширины и длины флага как 1:2, нормальный размер – 110Х220 см. Оттенок синего на гербе и флаге Курессааре по международной системе цветов PANTONE – 285C".

23 сентября 2010 года решением №17 Курессаареское городское собрание внесло изменения в устав города Курессааре (Kuressaare linna põhimäärus), среди которых было и изменение флага города, который получил новое описание и рисунок:

"(3) Флаг города Курессааре – синее флажное поле между двумя белыми краевыми полосами и в сердцевинной точке рисунок из герба города Курессааре. Отношение ширины и длины флага 7:11, нормальные размеры – 1050х1650 мм. Цвета по Pantone: синий – 285 С, белый – White, жёлтый - 108 U, чёрный - Black C"

Новый флаг был впервые поднят 1 октября 2010 года, в 20-ю годовщину получения городом Курессааре статуса самоуправления (в 1990 году Курессааре одним из первых в Эстонии получил статус муниципалитета по новому закону).

Raul Sulbi. - Kuressaare sai juubeliaastapäevaks uue lipu

В 2017 году город Курессааре и 11 волостей острова Саарема вошли в состав Сааремской волости. Таким образом город перестал быть самоуправляемой единицей.