Флаг Успенского СП разработан М.К.Шелковенко, утвержден Решением Совета депутатов муниципального образования – Успенское сельское поселение от 16 ноября 2017 г. № 134. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 11672.

Прямоугольное пурпурное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, имеющее вдоль древка вертикальную жёлтую полосу шириной 1/4 длины флага, в верхней части которой помещено изображение старинной зеленой княжеской шапки с черной опушкой, над которой - желтое украшение («городок») с пурпурным самоцветом. На основной части полотнища изображена композиция фигур из герба муниципального образования - летящая к древку белая скопа, над головой которой - желтый процветающий крест, несущая в лапах белую подкову с продетой в неё желтой ветвью яблони с такими же плодами и с зелеными листьями.

Скопа – принадлежность поселения к Скопинскому району; подкова – раньше здесь процветало коневодство; яблоневая ветвь – самые крупные в районе яблоневые сады; золотой крест – Праздник Успения Богородицы, отсюда название поселения, а также посвящение нового храма.

Источник - сообщения В. Маркова